2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-4,9-diketone | 1450992-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-4,9-diketone
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-4,9-dione；2,2,5-trimethyl-3H-furo[3,2-g]quinoline-4,9-dione
• CAS: 1450992-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GPKCLZPNAMVHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-4,9-diketone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 溶剂黄146 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.6%的产率得到9,9-dimethyl-9,10-dihydro-7H-benzofuro[4,5,6-ij][2,7]naphthyridine-7-ketone
  参考文献：
  名称：

  取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。

  公开号：

  CN103254191B
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dibromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-4,9-diketone
  参考文献：
  名称：

  取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。

  公开号：

  CN103254191B

文献信息

• Scaffold hopping of sampangine: Discovery of potent antifungal lead compound against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans
  作者：Zhigan Jiang、Na Liu、Guoqiang Dong、Yan Jiang、Yang Liu、Xiaomeng He、Yahui Huang、Shipeng He、Wei Chen、Zhengang Li、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.064

  日期：2014.9

  Discovery of novel antifungal agents against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans remains a significant challenge in current antifungal therapy. Herein the antifungal natural product sampangine was used as the lead compound for novel antifungal drug discovery. A series of D-ring scaffold hopping derivatives were designed and synthesized to improve antifungal activity and water solubility. Among them, the thiophene derivative S2 showed broad-spectrum antifungal activity, particularly for Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans. Moreover, compound S2 also revealed better water solubility than sampangine, which represents a promising antifungal lead compound for further structural optimization.