(1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-one | 1369537-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-one
• 英文别名: (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methylidene-1a,2,3,5,5a,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-one
• CAS: 1369537-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MWMLLAKEUCYVNC-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 、 (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-methyl2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate 、 methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

  摘要：

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17882f
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜 、 FeCl₃*SiO₂ 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

  摘要：

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17882f

文献信息

• Total synthesis of (+)-chloranthalactone F
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17882f

  日期：——

  Sequential biomimetic elaborations, featured by CrO3-mediated oxidative lactonization, and DDQ-involved oxidative enol-lactonization, ensured the concise total synthesis of (+)-chloranthalactone F.

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。