4,4,4-三氟-1-(3-三氟甲基苯基)-1,3-丁二酮 | 94856-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(3-三氟甲基苯基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-[[3-（三氟甲基）苯基]丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(3-trifluoromethylphenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4,4,4-trifluoro-butane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-1-(3-(trifluoromethyl)methyl)butane-1,3-dione；4,4,4-Trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione
• CAS: 94856-24-3
• 化学式: C₁₁H₆F₆O₂
• mdl: MFCD07779626
• 分子量: 284.158
• InChiKey: YQKXBCGSOZNMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(3-三氟甲基苯基)-1,3-丁二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二乙基-alpha,alpha-二氟-3-甲基苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟三氟甲基基团安装：通过铜介导的烯丙基取代形成含有 C-F 和 C-CF3 键的四取代三级立构中心

  摘要：

  含有氟三氟甲基 (FTF) 基序的四取代三级中心是通过使用格氏试剂的铜 (I) 介导的烯丙基取代反应从仲 3-氟-3-三氟甲基烯丙基磷酸酯获得的。该反应具有广泛的底物范围、高γ-区域选择性和优异的( E )-立体选择性。从对映体纯仲氟取代的烯丙基磷酸酯到相应的鳞片产物的手性转移的两个例子表明了安装 FTF 立体中心的方法的立体选择性潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02032
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 间三氟甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,4,4-三氟-1-(3-三氟甲基苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  带有两个具有吸电子基团/修饰的苯基的β-烯胺酮配体的钛配合物的合成，表征及其在乙烯（共）聚合反应中的行为†

  摘要：

  一系列新 钛 具有两个不对称双齿的络合物 β-烯氨基酮[N，O]配体（2b–t），[PhN C（CF 3）CHC（Ar）O] 2 TiCl 2（2b，氩气= –C 6 H 4 F（o）; 2C，氩气= –C 6 H 4 F（m）; 2D，氩气= –C 6 H 4 F（p）; 2E，氩气= –C 6 H 4 Cl（p）; 2F，氩气= –C 6 H 4 OMe（p）; 2克，氩气= –C 6 H 4 CF 3（p）；2H，氩气= –C 6 H 4 CF 3（m）；2I，氩气= –C 6 H 4 CF 3（o）; 2J，氩气= –C 6 H 4 Cl（o）; 2K，氩气= –C 6 H 4 Br（o）; 2升，氩气= –C 6 H 4 I（o）; 2m，氩气= –C 6 H 3 F 2（2,4）；2N，氩气= –C 6 H 3 F 2（2,6）；20，氩气= –C 6 H 3 F 2（3,4）；2P，氩气=

  DOI：

  10.1039/c001987a

文献信息

• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• Catalytic and Asymmetric Process via P^III/P^V═O Redox Cycling: Access to (Trifluoromethyl)cyclobutenes via a Michael Addition/Wittig Olefination Reaction
  作者：Charlotte Lorton、Thomas Castanheiro、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.9b02539

  日期：2019.7.3

  In the present study, we report the first enantioselective and highly efficient phosphine-catalyzed process via a chemoselective in situ phosphine oxide reduction. Starting with 4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione and dialkyl acetylenedicarboxylate substrates, highly functionalized fluorinated cyclobutenes were obtained in excellent yields and enantioselectivities. Using the same methodology, CF3-spirocyclobutene

  在本研究中，我们报告了第一个通过化学选择性原位氧化膦还原对映选择性和高效膦催化的过程。从 4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮和乙炔二羧酸二烷基酯底物开始，以优异的产率和对映选择性获得了高度官能化的氟化环丁烯。使用相同的方法，还合成了 CF3-螺环丁烯衍生物（34 个实例，高达 95% ee）。
• Pyridine and pyrimidine derivatives as mGIuR2 antagonists
  申请人：McArthur Silvia Gatti

  公开号：US20070232583A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。