methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 172337-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 172337-58-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: DENOSPOKQXYGTJ-RPWCWYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的L-岩藻糖残基的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了代替L-岩藻糖残基的包含2-epi-，2,3-二-epi-，4-epi-和2-O-甲基-L-岩藻糖的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-三- O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应岩藻糖类似物的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）tri三氟甲磺酸盐（DMTST）作为促进剂，得到了相应的受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基脱氧α- L-己吡喃糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-D-吡喃半乳糖苷。这些通过其亚苄基缩醛基的还原性开环转化为糖基受体。这些化合物与甲基O-（甲基5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯）-（2->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00135-g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose

  摘要：

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00134-f

文献信息

• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 104: Synthesis of Kdn-Lewis X Ganglioside Analogs Containing Modified Reducing Terminal and L-Rhamnose in Place of L-Fucose
  作者：Tomohiro Terada、Hirofumi Simada、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309808002334

  日期：1998.5.1

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acet-amido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (4). The tetrasaccharide 4 was coupled with methyl O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside(5)

  KDN-乐X神经节苷脂类似物（10，13，16和19），其含有修饰的还原代替终端和L-鼠李糖L-岩藻糖已被合成。甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（1）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4,6- O-苄叉基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4,6-三-O-苄基-α-D-半乳糖苷（2），然后将亚苄基乙缩醛还原开环，得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-6- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。四糖4与甲基O-（甲基4,5,7,8,9-戊-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸亚磺酸酯）-（2→3）偶联）-2