1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one | 1130816-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 1130816-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: VZXCABKPTGDPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。

  DOI：

  10.1039/b818257d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-alpha-乙基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010

文献信息

• NHC-Catalyzed Synthesis of α-Sulfonyl Ketones via Radical-Mediated Sulfonyl Methylation of Aldehydes
  作者：Chaolei Liu、Zheng Liang、Ayisenbati Jialingbieke、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00734

  日期：2023.4.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed facile assembly of α-sulfonyl ketones has been successfully developed through a radical-mediated sulfonyl methylation of readily available aldehydes. This protocol involves the effective single-electron transfer reduction of α-iodosulfones by NHC-bound Breslow intermediates, thus allowing a subsequent radical–radical coupling to afford the target compounds

  通过自由基介导的容易获得的醛的磺酰甲基化，成功开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-磺酰酮的简易组装。该协议涉及通过 NHC 结合的 Breslow 中间体对 α-碘代砜进行有效的单电子转移还原，从而允许随后的自由基-自由基偶联提供目标化合物。此外，发现该催化系统通过三组分自由基中继过程对苯乙烯和 1,3-烯炔的双官能化同样有效。
• NBS-mediated synthesis of β-keto sulfones from benzyl alcohols and sodium arenesulfinates
  作者：Madithedu Muneeswara、Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.010

  日期：2019.6

  An efficient synthetic route towards the synthesis of β-keto sulfones has been developed from secondary benzyl alcohols using N-bromosuccinimide (NBS). The present protocol utilizes NBS as oxidant as well as brominating agent, readily accessible benzyl alcohols and sodium arenesulfinates as the sulfonylating reagent under mild conditions. The control experiments revealed that the reaction proceeds

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。
• Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhenhua Ding、Jin Yang、Ting Wang、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b818257d

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of β-keto sulfones was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine afforded the desired products in good yield with up to >99 : 1 dr and high ee up to >99%.

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。