1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one | 1130816-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 1130816-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: VZXCABKPTGDPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。

  DOI：

  10.1039/b818257d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-alpha-乙基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010

文献信息

• NHC-Catalyzed Synthesis of α-Sulfonyl Ketones via Radical-Mediated Sulfonyl Methylation of Aldehydes
  作者：Chaolei Liu、Zheng Liang、Ayisenbati Jialingbieke、Jian Gao、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00734

  日期：2023.4.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed facile assembly of α-sulfonyl ketones has been successfully developed through a radical-mediated sulfonyl methylation of readily available aldehydes. This protocol involves the effective single-electron transfer reduction of α-iodosulfones by NHC-bound Breslow intermediates, thus allowing a subsequent radical–radical coupling to afford the target compounds

  通过自由基介导的容易获得的醛的磺酰甲基化，成功开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-磺酰酮的简易组装。该协议涉及通过 NHC 结合的 Breslow 中间体对 α-碘代砜进行有效的单电子转移还原，从而允许随后的自由基-自由基偶联提供目标化合物。此外，发现该催化系统通过三组分自由基中继过程对苯乙烯和 1,3-烯炔的双官能化同样有效。