(2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 866331-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 866331-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₆Si
• 分子量: 400.507
• InChiKey: HJLJWCQQYGFAPP-BFQNTYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  139.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154