4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 | 1524-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone；(rac)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketone；3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl phenyl ketone；1,1,1-trifluoro-3-benzoyl-2-propanol
• CAS: 1524-15-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD07779795
• 分子量: 218.175
• InChiKey: LGRAOIBBJUNFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过C–H活化催化的[3 + 2]环状：直接获得三氟甲基取代的茚满胺和氨基茚满

  摘要：

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00720
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以34.9 mg的产率得到4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• Facile synthesis of α-trifluoromethylated alcohols from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal
  作者：Toshio Kubota、Masahiro Iijima、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91620-4

  日期：1992.3

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal reacted with nucleophilic organosilanes such as cyanotrimethylsilane, allyltrimethylsilane, or enol trimethylsilyl ethers in the presence of Lewis acid to afford a series of α-trifluoromethylated alcohols in high yield.

  在路易斯酸的存在下，三氟乙醛乙基半缩醛与亲核有机硅烷（如氰基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷或烯醇三甲基甲硅烷基醚）反应，以高收率得到一系列α-三氟甲基化醇。
• Pyrrolidine as an efficient organocatalyst for direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones
  作者：Fanglin Zhang、Yiyuan Peng、Saihu Liao、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.112

  日期：2007.5

  trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1) with ketones or aldehydes was described. In the presence of 20 mol % of pyrrolidine, the reaction proceeded smoothly at room temperature to afford the aldol products in good to excellent yields (up to 95%). Pyrrolidine showed a much higher catalytic activity than piperidine in the reaction with less reactive ketones. GC analysis clearly indicated that the catalyst and the

  描述了吡咯烷催化的三氟乙醛乙基半缩醛（1）与酮或醛的醛醇缩合反应。在20mol％的吡咯烷的存在下，反应在室温下顺利进行，以良好至优异的产率（高达95％）提供醛醇产物。在反应性较低的酮反应中，吡咯烷比哌啶显示出更高的催化活性。GC分析清楚地表明，反应期间催化剂和烯胺中间体保持在极低的浓度。基于这些观察，我们认为烯胺的形成将是催化醛醇缩合反应的决定速率的步骤。此外，不对称醛醇缩合反应1 还讨论了由脯氨酸衍生物催化的环己酮的合成。
• Facile synthesis of trifluoromethyl carbinols and trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones from the new CF3CHO synthetic equivalent, 1,1-bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Yuelian Xu、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02106-6

  日期：1998.12

  1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane is an excellent synthetic building-block replacement for trifluoroacetaldehyde in condensation reactions with ketones using 36% aqueous HCl catalysis. Moderate to good yields (43–68%) of trifluoromethyl carbinols are obtained with symmetric and unsymmetric methyl ketones, with the latter undergoing reaction mainly at the methyl group. Its reactions with

  1,3-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷是在使用36％HCl水溶液催化与酮的缩合反应中三氟乙醛的优良合成基础原料。用对称和不对称的甲基酮可得到中等至良好的收率（43-68％）的三氟甲基甲醇，后者主要在甲基上发生反应。在ZnI 2催化下，其与甲硅烷基烯醇醚的反应在无水条件下直接导致三氟甲基-α，β-不饱和酮。
• Asymmetric chemoenzymatic synthesis of 1,3-diols and 2,4-disubstituted aryloxetanes by using whole cell biocatalysts
  作者：Paola Vitale、Filippo Maria Perna、Gennaro Agrimi、Antonio Scilimati、Antonio Salomone、Cosimo Cardellicchio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c6ob02320g

  日期：——

  could then be diastereoselectively transformed into optically active syn- or anti-1,3-diols by a careful choice of the chemical reducing agent (diastereomeric ratio up to 98 : 2). The latter, in turn, were stereospecifically cyclized into the corresponding oxetanes in 43–98% yields and in up to 94% ee, thereby giving a diverse selection of stereo-defined 2,4-disubstituted aryloxetanes.

  在不同的全细胞微生物存在下研究了取代的1,3-芳基二酮的区域和立体选择性还原，发现该化合物可提供非常好的收率（高达95％）和对映异构体的β-羟基酮或1,3-二醇多余（高达96％）。可以通过面包酵母和罗伊氏乳杆菌DSM 20016生物还原以相反的立体偏好获得的对映体富集的醛醇，可以非对映选择性地转化为光学活性的顺式或反式-1,3-二醇可通过仔细选择化学还原剂（非对映异构体比例最高为98：2）来实现。后者依次以43-98％的收率和高达94％ee的立体定向环化成相应的氧杂环丁烷，从而提供了多种立体定义的2,4-二取代芳基氧杂环丁烷选择。
• Chiral Hydroxytetraphenylene-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Guo-Li Chai、A-Qiang Sun、Dong Zhai、Juan Wang、Wei-Qiao Deng、Henry N. C. Wong、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01637

  日期：2019.7.5

  (S)-2,15-Br2-DHTP-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to β-trifluoromethyl α,β-unsaturated ketones and enones was studied. The reaction afforded the corresponding Michael addition products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). This catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, and tolerance to heteroarylboronic acids

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。