4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1-丁酮 | 731-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1-丁酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-one
• CAS: 731-00-0
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₂
• 分子量: 286.174
• InChiKey: VRLJBWKYHRJXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1-丁酮 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 4,4-Bis(trifluormethyl)-1-oxabuta-1,3-dienen

  摘要：

  Silyl enol ethers (1) and hexafluoroacetone (2) react to give O-silylated aldol adducts 3 which, after desilylation with methanol/hydrochloric acid, are transformed into 4.4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes (5) on treatment with trifluoroacetic acid anhydride/pyridine.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340304
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910798

文献信息

• Fluorinated alkoxy-imino catalyst components
  申请人：TOTAL PETROCHEMICALS RESEARCH FELUY

  公开号：EP1900722A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  This invention relates to fluorinated alkoxy-imino metallic complexes and their use in catalyst systems for the polymerisation or oligomerisation of ethylene and alpha-olefins.

  这项发明涉及氟代烷氧基亚胺金属配合物及其在催化剂体系中用于乙烯和α-烯烃的聚合或寡聚的用途。
• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。
• Convenient synthesis of mono- and di-β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-(di)imines from β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-ketones and (di)amines
  作者：Nicolas Marquet、Ekaterina Grunova、Evgueni Kirillov、Miloud Bouyahyi、Christophe M. Thomas、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.096

  日期：2008.1

  A series of novel β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-imines (2a–j) and di(β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl))-diimines (3a–f) were prepared in moderate to good yields via a simple two-step approach: first, β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-ketones (1a–c) were obtained by a catalyst-free aldol reaction between liquid hexafluoroacetone sesquihydrate and ketones (acetone, acetophenone, and pinacolone, respectively);

  制备了一系列新型的β-羟基-β-双（三氟甲基）-亚胺（2a – j）和二（β-羟基-β-双（三氟甲基））-二亚胺（3a – f），通过一种简单的两步方法：首先，通过液体六氟丙酮倍半水合物与酮（分别为丙酮，苯乙酮和频那康酮）之间的无催化剂醛醇缩合反应，获得β-羟基-β-双（三氟甲基）-酮（1a - c）。 ）; 然后，后者氟化β酮醇的缩合1A - Ç与伯胺或二胺是在路易斯（蒙脱石，INBR的存在实现3的La（OTF）3）或Brönsted（PTSA）酸催化剂。确定了单-和二-β-羟基-β-双（三氟甲基）-（二）亚胺2e，h和3a，f的分子结构，发现它们显示出强大的分子内（R）N⋯H-O氢键。
• Processes for producing fluorine-containing 2,4-diols and their derivatives
  申请人：Komata Takeo

  公开号：US20050215836A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A process for producing a fluorine-containing 2,4-diol represented by the formula [4], wherein R 1 represents a hydrogen atom or an acyclic or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 7; R 2 represents an acyclic or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 7, a phenyl group, or a substituted phenyl group; and R 1 and R 2 are optionally bonded to each other to form a ring, includes reducing a hydroxy ketone represented by the formula [3], wherein R 1 and R 2 are defined as above, by hydrogen in the presence of a ruthenium catalyst.

  生产一种由下式表示的含氟2,4-二醇的方法， 其中R1代表氢原子或具有1至7个碳原子的非环状或环状烷基基团；R2代表具有1至7个碳原子的非环状或环状烷基基团、苯基或取代苯基；且R1和R2可以选择地相互连接以形成环，包括在钌催化剂存在下用氢还原由下式表示的羟基酮， 其中R1和R2如上定义。
• New nucleophilic rearrangement in the mechanism of the three-component domino cyclisation affording fluoroalkylated (pyrrolo)quinazolines
  作者：Oldřich Paleta、Bohumil Dolenský、Jiří Paleček、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.10.017

  日期：2014.1

  steps were verified for the three-component domino cyclisation affording (pyrrolo)quinazolines from 2-(aminomethyl)aniline, a very reactive oxo compound and “usual” oxo compound. The first step was a rapid reaction of very reactive oxo compound (trifluoropyruvate or hexafluoroacetone) with benzylic amino group to form hemiaminal, but not imine; the second step was the reaction of oxo compound with aromatic

  以下机构的步骤进行验证为具有三种成分的多米诺环化，得到（吡咯），从2-（氨基甲基）苯胺，很活泼的氧代化合物和“通常”氧代喹唑啉化合物。第一步是使反应性很强的羰基化合物（三氟丙酮酸或六氟丙酮）与苄基氨基快速反应，形成半胱氨酸，但不能形成亚胺。第二步是使羰基化合物与芳族氨基反应生成亚胺（席夫碱），其烯胺形式处于平衡状态。第三步骤是通过烯胺碳后跟一个新亲核重排以形成四氢周期的半缩醛胺的碳的分子内攻击; 第四步骤是内酰胺环的闭合，如果酯基团是可作为三氟丙酮。