4,4,4-三氟-3-羟基-2-亚甲基-3-(三氟甲基)丁酸乙酯 | 152251-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-羟基-2-亚甲基-3-(三氟甲基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(α-hydroxyhexafluoroisopropyl)acrylate
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylene-4-trifluoromethylbutanoic acid ethyl ester；Ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylene-3-(trifluoromethyl)butanoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylidene-3-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 152251-75-7
• 化学式: C₈H₈F₆O₃
• 分子量: 266.14
• InChiKey: PMHBUHIZSGSMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-2-亚甲基-3-(三氟甲基)丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-mercaptomethyl-3-trifluoromethylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  2-（α-羟基六氟异丙基）丙烯酸乙酯作为含氟和含硫 CH-酸的潜在前体

  摘要：

  研究了 2-(α-羟基六氟异丙基)丙烯酸乙酯 (1) 的反应性。硫代乙酸在 20°C 下添加到化合物 1 中，而与硫醇的反应仅在 120°C 下进行，并在酸催化剂的存在下加速。用碘三甲基硅烷对丙烯酸酯 1 进行脱烷基反应得到 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyric acid，作为合成 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2 的起始化合物-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyroyl chloride，一种潜在的脂环族氟和含硫 CH 酸的前体。

  DOI：

  10.1007/bf02495207
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 以80%的产率得到4,4,4-三氟-3-羟基-2-亚甲基-3-(三氟甲基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-（α-羟基六氟异丙基）丙烯酸乙酯作为含氟和含硫 CH-酸的潜在前体

  摘要：

  研究了 2-(α-羟基六氟异丙基)丙烯酸乙酯 (1) 的反应性。硫代乙酸在 20°C 下添加到化合物 1 中，而与硫醇的反应仅在 120°C 下进行，并在酸催化剂的存在下加速。用碘三甲基硅烷对丙烯酸酯 1 进行脱烷基反应得到 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyric acid，作为合成 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2 的起始化合物-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyroyl chloride，一种潜在的脂环族氟和含硫 CH 酸的前体。

  DOI：

  10.1007/bf02495207

文献信息

• Fluorinated ketones in the Baylis-Hillman reaction
  作者：A. S. Golubev、M. V. Galakhov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf01150745

  日期：1992.12
• Ethyl 2-(α-hydroxyhexafluoroisopropyl)acrylate as a potential precursor of fluorine- and sulfur-containing CH-acids
  作者：Yu. L. Teplenicheva、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf02495207

  日期：1997.4

  The reactivity of ethyl 2-(α-hydroxyhexafluoroisopropyl)acrylate (1) was studied. The addition of thioacetic acid to compound1 occurs at 20°C, while reactions with thiols proceed only at 120°C and are accelerated in the presence of an acid catalyst. Dealkylation of acrylate1 with iodotrimethylsiliane affords 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyric acid, which served as the starting

  研究了 2-(α-羟基六氟异丙基)丙烯酸乙酯 (1) 的反应性。硫代乙酸在 20°C 下添加到化合物 1 中，而与硫醇的反应仅在 120°C 下进行，并在酸催化剂的存在下加速。用碘三甲基硅烷对丙烯酸酯 1 进行脱烷基反应得到 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyric acid，作为合成 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2 的起始化合物-iodomethyl-3-trifluoromethylbutyroyl chloride，一种潜在的脂环族氟和含硫 CH 酸的前体。