benzyl (2S,3S)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 1584671-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: (2S,3S)-benzyl 3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate；3-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester；(2S,3S)-benzyl 3-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；benzyl (2S,3S)-3-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1584671-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: KAGGWFOEGWADIH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2,2-dimethyl-4-(pivaloyloxy)butoxy)sulfonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向抗生素Aztreonam的口服吸收前药。新型含硫酸盐药物的设计。第2部分。

  摘要：

  Aztreonam于1980年首次发现，是FDA批准的静脉内单环β-内酰胺类抗生素。Aztreonam对革兰氏阴性细菌具有活性，至今仍在使用。氨曲南在人类中的口服生物利用度小于1％。在本文中，我们描述了氨曲南潜在的口服前药的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00534
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸苯甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2019052545A1

文献信息

• AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190100516A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, particularly in combination with β-lactamase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。
• 2-OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1 H-BENZO[B]DIAZEPINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150225449A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are described herein, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本文披露了化合物I式或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，并且使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Stellatolides, a New Cyclodepsipeptide Family from the Sponge <i>Ecionemia acervus</i>: Isolation, Solid-Phase Total Synthesis, and Full Structural Assignment of Stellatolide A
  作者：María Jesús Martín、Raquel Rodríguez-Acebes、Yésica García-Ramos、Valentín Martínez、Carmen Murcia、Isabel Digón、Isabel Marco、Marta Pelay-Gimeno、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Andrés M. Francesch、Simon Munt、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja502744a

  日期：2014.5.7

  The marine environment is a rich source of metabolites with potential therapeutic properties and applications for humans. Here we describe the first isolation, solid-phase total synthesis, and full structural assignment of a new class of cyclodepsipeptides from the Madagascan sponge Ecionemia acervus that shows in vitro cytotoxic activities at submicromolar concentrations. Seven structures belonging

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING AZTREONAM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AZTRÉONAM
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020219258A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, and methods of synthesizing aztreonam derivatives. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文揭示了阿特雷侬酮衍生物、使用阿特雷侬酮衍生物的治疗方法，以及合成阿特雷侬酮衍生物的方法。这些阿特雷侬酮衍生物可以经口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷侬酮。
• 2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[B]diazepines and their use in the treatment of cancer
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09422331B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  Disclosed are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are described herein, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明涉及Formula I化合物或其药学上可接受的盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，并且本发明涉及使用所述化合物治疗癌症的方法。