2-nitro-3-benzyloxyacetophenone | 224044-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-benzyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-benzyloxy-2-nitro-phenyl)-ethanone；1-(3-Benzyloxy-2-nitro-phenyl)-aethanon；1-(2-Nitro-3-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 224044-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: BLYCXDIYQFXVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-benzyloxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 氰化汞 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 2-Acetylamino-2-{2-[2-amino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-2-oxo-ethyl}-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Human Ultraviolet Filter Compounds:  O-β-d-Glucopyranosides of 3-Hydroxykynurenine and 2-Amino-3-hydroxy-γ-oxobenzenebutanoic Acid

  摘要：

  The role of endogenous tryptophan-derived UV filters in aging lenses and in human cataract is becoming increasingly important. The two major UV filters found in the lenses of primates, the O-beta-D-glucopyranosides of 3-hydroxykynurenine and 2-amino-3-hydroxy-gamma-oxobenzenebutanoic acid, 1 and 2, were synthesized from the common benzoyl acrylate precursor 2-amino-3-hydroxybenzoylacrylic acid 10. Synthesis of compound 3, the alpha-N-acetyl derivative of 1, was achieved using coupling of 2-nitro-3-benzyloxyacetophenone 4 with the sodium salt of diethyl acetamidomalonate as a key step. This is the first reported synthesis of the lenticular glucopyranoside 2 and the N-acetyl compound 3.

  DOI：

  10.1021/jo982321n
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 乙醇 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-nitro-3-benzyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Butenandt et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1120,1124

  摘要：

  DOI：