3-methyl-1-phenylindoline | 132304-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylindoline
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 132304-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: PFZFHOFZIMFGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylindoline 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 tert-butylperoxy 2-ethylhexyl carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有替代断开的 N-芳基吲哚的催化合成。望远镜反应序列的氢氨基烷基化

  摘要：

  报道了对 C3-甲基-N-芳基二氢吲哚和吲哚产物的三催化伸缩合成。原位生成的脲酸钽(V)催化剂用于邻氯苯乙烯与N-甲基苯胺的氢氨基烷基化反应，首先形成C sp 3 ─C sp 3键。随后的镍催化 C-N 偶联形成N-芳基二氢吲哚，如果需要，随后可以使用催化 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4和叔氧化成N-芳基吲哚-丁基过氧-2-乙基己基碳酸酯作为末端氧化剂。该策略突出了用于合成吲哚的替代 C-C 键断开，这是通过原子经济的氢化氨基烷基化反应实现的。使用三步两锅法简化该方法，以提供高达 73% 的各种取代的 C3-甲基-N-芳基吲哚的总分离产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02510
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-β-methyl-N-phenyl-benzene ethanamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82.7 mg的产率得到3-methyl-1-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  具有替代断开的 N-芳基吲哚的催化合成。望远镜反应序列的氢氨基烷基化

  摘要：

  报道了对 C3-甲基-N-芳基二氢吲哚和吲哚产物的三催化伸缩合成。原位生成的脲酸钽(V)催化剂用于邻氯苯乙烯与N-甲基苯胺的氢氨基烷基化反应，首先形成C sp 3 ─C sp 3键。随后的镍催化 C-N 偶联形成N-芳基二氢吲哚，如果需要，随后可以使用催化 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4和叔氧化成N-芳基吲哚-丁基过氧-2-乙基己基碳酸酯作为末端氧化剂。该策略突出了用于合成吲哚的替代 C-C 键断开，这是通过原子经济的氢化氨基烷基化反应实现的。使用三步两锅法简化该方法，以提供高达 73% 的各种取代的 C3-甲基-N-芳基吲哚的总分离产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02510

文献信息

• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• TaMe₃Cl₂-Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation: A Simple Complex for Enhanced Reactivity and Expanded Substrate Scope
  作者：Zhengxing Zhang、Jean-Denys Hamel、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.201300992

  日期：2013.7.1

  Tantalizingly simple: The common organometallic starting material TaMe3Cl2 can be used for the catalytic CH functionalization reaction, hydroaminoalkylation. The substrate scope for this readily accessed compound includes unactivated terminal and internal alkenes, styrene derivatives, and both alkylaryl‐ and dialkyl secondary amines (see scheme).

  诱人简单：起始原料驯服常见的有机金属3氯2可用于催化Ç  ħ官能化反应，hydroaminoalkylation。这种易于获取的化合物的底物范围包括未活化的末端和内部烯烃，苯乙烯衍生物以及烷基芳基和二烷基仲胺（请参见方案）。