2-chloro-β-methyl-N-phenyl-benzene ethanamine | 1572529-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-β-methyl-N-phenyl-benzene ethanamine
• CAS: 1572529-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: QENSITGQNIPGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-β-methyl-N-phenyl-benzene ethanamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82.7 mg的产率得到3-methyl-1-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  具有替代断开的 N-芳基吲哚的催化合成。望远镜反应序列的氢氨基烷基化

  摘要：

  报道了对 C3-甲基-N-芳基二氢吲哚和吲哚产物的三催化伸缩合成。原位生成的脲酸钽(V)催化剂用于邻氯苯乙烯与N-甲基苯胺的氢氨基烷基化反应，首先形成C sp 3 ─C sp 3键。随后的镍催化 C-N 偶联形成N-芳基二氢吲哚，如果需要，随后可以使用催化 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4和叔氧化成N-芳基吲哚-丁基过氧-2-乙基己基碳酸酯作为末端氧化剂。该策略突出了用于合成吲哚的替代 C-C 键断开，这是通过原子经济的氢化氨基烷基化反应实现的。使用三步两锅法简化该方法，以提供高达 73% 的各种取代的 C3-甲基-N-芳基吲哚的总分离产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02510
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 bis((3,5-diisopropylphenyl)(6-((3,5-diisopropylphenyl)amino)pyridin-2-yl)amino)bis(dimethylamino)titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-chloro-β-methyl-N-phenyl-benzene ethanamine
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,3,4-四氢喹啉的两步程序

  摘要：

  的Hydroaminoalkylation反应邻与各种仲胺-chlorostyrenes递送线性加成产物具有高的区域选择性。该反应与随后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应相结合，创造了一个新的简单的两步程序，可直接获得具有重要药理意义的1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001337

文献信息

• Guanidinate Early-Transition-Metal Complexes: Efficient and Selective Hydroaminoalkylation of Alkenes
  作者：Fariba Saadati、Samuel E. Griffin、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00043

  日期：2022.7.25

  reactivity of in situ generated tantalum complexes for the intermolecular hydroaminoalkylation of amines has been explored. Increased conversion was observed with the sodium salt of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBDNa) paired with the tantalum precursor Ta(CH2SiMe3)3Cl2 at 110 °C. Terminal alkenes underwent hydroaminoalkylation with a variety of secondary amine substrates to give substituted secondary

  研究了一系列N,N螯合胍盐配体对原位生成的钽络合物反应性的影响，用于胺的分子间氢氨基烷基化。1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBDNa) 钠盐与钽前体 Ta(CH 2 SiMe 3 ) 3 Cl 2在 110 °C 配对时，转化率提高。末端烯烃与各种仲胺底物进行氢氨基烷基化反应，得到取代的仲胺产物。制备了单和双(胍)钽配合物，并对其结构进行了研究。重要的是，胍酸盐配体可以使用 Ta(NMe) 在 β 位烷基化。2 ) 5作为预催化剂得到线性区域异构体作为主要产物，并且与母体配体相比，这种取代的配体提供了改进的氢氨基烷基化转化率。
• Water-soluble diphosphine ligands for rhodium-catalyzed branch-selective hydroaminomethylation of vinyl arenes with anilines in water
  作者：Luyun Zhang、Yingtang Ning、Baijun Ye、Tong Ru、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2gc00802e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed hydroaminomethylation of various vinyl arenes with anilines has been accomplished using water as an environmentally benign reaction media. This aqueous reaction is facilitated by the water-soluble diphosphine ligands derived from bis(2-(diphenylphosphaneyl)ethyl)amides. The methodology demonstrated a broad scope of substrates and accessed the N-(2-phenylpropyl)anilines in good yields

  各种乙烯基芳烃与苯胺的铑催化氢氨基甲基化反应已经使用水作为环境友好的反应介质来完成。衍生自双(2-(二苯基膦基)乙基)酰胺的水溶性二膦配体促进了这种水性反应。该方法展示了广泛的底物范围，并以良好的收率（高达 94%）和高选择性获得了N-（2-苯丙基）苯胺。一系列竞争实验和同位素标记的机理研究揭示了催化剂的亚胺加氢反应性。
• Regioselective Hydroaminomethylation of Vinylarenes by a Sol–Gel Immobilized Rhodium Catalyst
  作者：Zackaria Nairoukh、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo402632s

  日期：2014.3.21

  In the course of our studies toward the development of new heterogeneous conditions for better controlling regioselectivity in organic reactions, we investigated the application of sol-gel immobilized organometallic catalyst for regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes with aniline or nitroarene derivatives in an aqueous microemulsion. By immobilization of 6 mol % [Rh(cod)Cl]2 within a hydrophobic silica sol-gel matrix we were able to perform efficient hydroaminomethylation under mild conditions and isolate 2-arylpropylamines with high regioselectivity. The regioselectivity of the reaction was found to be mainly dependent on the hydrophobicity of the catalyst support. It is also significantly affected by the electronic nature of the substrates, by the reaction temperature, and by syngas pressure. The heterogenized catalyst can be reused for several times.