ethyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-acetate | 129689-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-acetate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde；5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 129689-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: JYNONQZDUVJUFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336℃
• 密度：
  1.154
• 闪点：
  157℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-acetate 在 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-氧代戊酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 ethyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053

文献信息

• [EN] CYCLICSULFONATE PYRROLE INDOLINONES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLICSULFONATE PYRROLE INDOLINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2005113561A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention provides compounds of structure of formula (I), and methods of their synthesis and use. Preferred compounds are useful as therapeutic agents, particularly for protein kinase related disorders such as cancer.

  该发明提供了结构式（I）的化合物，以及它们的合成和使用方法。优选的化合物可用作治疗剂，特别是用于蛋白激酶相关疾病，如癌症。
• Clezy, Peter S.; Mirza, Aminul H.; Prashar, Jognandan K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 857 - 866
  作者：Clezy, Peter S.、Mirza, Aminul H.、Prashar, Jognandan K.

  DOI：——

  日期：——