(R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one | 191033-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one
• CAS: 191033-22-4
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: LITIEYQHSCUOEY-WYDQCIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(2-hydroxyethyl)thiane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和溴内酯的自由基环化获得高度官能化的环戊烷。我准备了5-Deoxycarbahexofuranoses

  摘要：

  三个carbasugars：5- Deoxycarba-α-L-木糖-hexofuranose，5- deoxycarba-α-L-来苏-hexofuranose和5- deoxycarba-β-D-来苏-hexofuranose已经制备从容易获得的2,7-二溴开始-2,7-二脱氧-D-甘油-D-碘-庚-1,4-内酯和2,7-二溴-2,7-二脱氧-D-甘油-L-葡萄糖-庚-1,4-内酯。通过还原性消除起始化合物来制备2，3-不饱和的7-溴-7-脱氧-庚基-1，4-内酯。关键步骤是高度区域选择性和立体选择性5- exo-触发不饱和溴内酯的自由基环化，得到双环环戊烷衍生物。用H 3 B·S（CH 3）2还原这些化合物的内酯部分，得到上述的呋喃并呋喃呋喃糖酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00319-0