2-Methyl-2-(4-isopropyl)phenyloxiran | 58812-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methyl-2-(4-isopropyl)phenyloxiran
• 英文别名: 2-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-oxirane；2-Methyl-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]oxirane；2-methyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)oxirane
• CAS: 58812-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UDEBMGYBPAROIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(4-isopropyl)phenyloxiran 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindan-yl-7,7'-diylhydrogen-N-triflyl phosphoramide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化外消旋环氧化物的不对称重排†

  摘要：

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。

  DOI：

  10.1039/c3ob27285k

文献信息

• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。