4,4,4-三甲氧基丁酸甲酯 | 71235-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三甲氧基丁酸甲酯
• 英文名称: trimethyl 3-(methoxycarbonyl)orthopropionate
• 英文别名: methyl 4,4,4-trimethoxy butanoate；monoorthosuccinic acid tetramethyl ester；Monoorthobernsteinsaeure-tetramethylester；Methyl 4,4,4-trimethoxybutanoate
• CAS: 71235-00-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: OPRCDLSRPWDNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  64-65 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.084 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三甲氧基丁酸甲酯 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-17α-((3-(methoxycarbonyl)propanoyl)oxy)-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列含有官能团的皮质类固醇17α-酯的合成和抗炎活性评估。

  摘要：

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00112a023
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trimethoxybutyronitrile 在 盐酸 作用下， 生成 4,4,4-三甲氧基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XX. The Preparation and Properties of Cyanoketene Acetals. Some Novel Benzylation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a014

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. I. Synthesis and vasoconstrictive activity of corticosteroid 17-succinyl esters.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Jozi NAKAGAMI、Tomoyuki IKEMOTO、Shohei HIGUCHI、Yasuo TARUMOTO、Hajime YASUI、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.1534

  日期：——

  A series of 17-succinyl derivatives of four corticosteroids was prepared. They were tested for vasoconstrictive activity in humans, using 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnediene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV) as a standard. The activities of the 21-chloro 17-methylsuccinate compounds (6A, 6C and 6D) were greater than that of BV. A structure-activity relationship study showed that the activities of the 21-chloro 17-methylsuccinates were more potent than those of the corresponding 21-esters.

  合成了一系列17-琥珀酰基衍生物的四种皮质类固醇。它们在人体中进行了血管收缩活性测试，使用9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1, 4-孕烯-3, 20-二酮（氟氯噻吨17-戊酸酯，BV）作为标准。21-氯17-甲基琥珀酸酯化合物（6A、6C和6D）的活性大于BV。结构-活性关系研究表明，21-氯17-甲基琥珀酸酯的活性比相应的21-酯类更强。
• MITSUKUCHI, MORIHIRO;NAKAGAMI, JOZI;IKEMOTO, TOMOYUKI;HIGUCHI, SHOHEI;TAR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1534-1539
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、NAKAGAMI, JOZI、IKEMOTO, TOMOYUKI、HIGUCHI, SHOHEI、TAR+

  DOI：——

  日期：——
• UENO, HIROAKI;MARUYAMA, AKIRA;MIYAKE, MOTOYOSHI;NAKAO, ETSUKO;NAKAO, KENI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2468-2473
  作者：UENO, HIROAKI、MARUYAMA, AKIRA、MIYAKE, MOTOYOSHI、NAKAO, ETSUKO、NAKAO, KENI+

  DOI：——

  日期：——
• SODA, KAORU;VATANABEH, JOMAKI;MIGUTI, MORIKIMI;NAKAGAMI, KIEDZI;EHGUTI, M+
  作者：SODA, KAORU、VATANABEH, JOMAKI、MIGUTI, MORIKIMI、NAKAGAMI, KIEDZI、EHGUTI, M+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NITTA KADZUMASA、 MARUYAMA AKIRA、 NAKAO KEHNITIRO、 MIYAKEH MOTOESI、 UEHNO +

  DOI：——

  日期：——