4,4,4-三硝基丁醇 | 89179-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三硝基丁醇
• 英文名称: 4,4,4-Trinitrobutanol
• 英文别名: 4,4,4-trinitro-butan-1-ol；4,4,4-trinitro-1-butanol；4,4,4-trinitrobutan-1-ol
• CAS: 89179-49-7
• 化学式: C₄H₇N₃O₇
• 分子量: 209.115
• InChiKey: SLNJEYHCDJTPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三硝基丁醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-bromo-1,1,1-trinitro-butane
  参考文献：
  名称：

  4,5,6H-oxazine-1,2 N-oxides in the 1,3-cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00996519
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trinitrobutyryl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,4,4-三硝基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Gold,M.H.; Klager,K., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 77 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,2,2-Trinitroethyl and 2-Cyano-2,2-dinitroethyl Ethers
  作者：Kyung Eun Kim、Horst G. Adolph

  DOI：10.1055/s-1987-28161

  日期：——

  It was found that 2,2,2-trinitroethoxy and 2-cyano-2,2-dinitroethoxy compounds can be prepared in modest to good yields by reaction of alkali metal salts of trinitromethane and cyanodinitromethane with chloromethyl ethers. The effects of varying the reaction solvent are discussed briefly.

  研究发现，2,2,2-三硝基乙氧基和2-氰基-2,2-二硝基乙氧基化合物可以通过三硝基甲烷和氰基二硝基甲烷的碱金属盐与氯甲基醚反应，以适中到良好的产率制备。文中简要讨论了反应溶剂变化的影响。
• Synthesis of azidodinitro compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04900851A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  Provided herein are the compounds 4,4-dinitro-1-butanol, 4-azido-4,4-dinitro-1-butyl acetate and methods for preparing each compound. 4,4-dinitro-1-butanol is prepared by reacting trinitromethane with acrolein, reducing the resulting trinitroaldehyde to provide the corresponding alcohol and reducing the alcohol. 4-azido-4,4-dinitro-1-butyl acetate is prepared by reacting 4,4-dinitro-1-butanol with acetyl chloride to yield the corresponding acetate and reacting the acetate with an alkali metal azide in an electrolysis cell.

  本文提供了化合物4,4-二硝基-1-丁醇、4-叠氮基-4,4-二硝基-1-丁醇醋酸酯以及制备每个化合物的方法。4,4-二硝基-1-丁醇是通过将三硝基甲烷与丙烯醛反应，还原所得的三硝基醛以提供相应的醇并还原醇而制备的。4-叠氮基-4,4-二硝基-1-丁醇醋酸酯是通过将4,4-二硝基-1-丁醇与乙酰氯反应以得到相应的醋酸酯，并在电解池中将醋酸酯与碱金属叠氮化合物反应而制备的。
• Synthesis of Energetic Nitrocarbamates from Polynitro Alcohols and Their Potential as High Energetic Oxidizers
  作者：Quirin J. Axthammer、Burkhard Krumm、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00655

  日期：2015.6.19

  A new synthesis strategy for the preparation of energetic carbamates and nitrocarbamates starting from readily available polynitro alcohols is introduced. The efficient synthesis of mainly new carbamates was performed with the reactive chlorosulfonyl isocyanate (CSI) reagent. The carbamates were nitrated using mixed acid to form the corresponding primary nitrocarbamates. The thermal stability of all

  引入了一种新的合成策略，从容易获得的多硝基醇开始制备高能氨基甲酸酯和硝基氨基甲酸酯。主要的新的氨基甲酸酯的有效合成是使用反应性氯磺酰基异氰酸酯（CSI）试剂进行的。用混合酸将氨基甲酸酯硝化，形成相应的伯硝基氨基甲酸酯。使用差示扫描量热法研究了所有合成化合物的热稳定性，并在CBS-4 M理论水平上计算了形成能。使用软件包EXPLO5 V6.02确定了爆轰参数和推进性能。此外，对所有新物质进行了单晶X射线衍射研究，并作为支持信息进行了介绍和讨论。
• 4-azido-4,4-dinitro-1-butanol and derivatives thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04795593A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  There is provided the compound 4-azido-4,4-dinitro-1-butanol (ADNBOH) and a method for making same which comprises reacting trinitromethane and acrolein at a reduced temperature to provide 4,4,4-trinitro-butyraldehyde (TNBAl), reducing the TNBSl to provide 4,4-trinitro-1-butanol (TNBOH) which is further reduced to provide 4,4-dinitro-1-butanol (DNBOH), reacting the DNBOH with acetyl chloride to provide 4,4-dinitro-1-butyl acetate (DNBAc), reacting the DNBAc with an alkali metal azide in an electrolysis cell to provide 4-azido-4,4-dinitro-1-butyl acetate (ADNBAc) and reacting the ADNBAc with a lower alcohol and recovering the 4-azido-4,4-dinitro-1-butanol (ADNBOH). Also provided are several azidodinitro derivatives of 4-azido-4,4-dinitro-1-butanol and methods for making same.

  提供了化合物4-叠氮基-4,4-二硝基-1-丁醇（ADNBOH）及其制备方法，包括在降低的温度下反应三硝基甲烷和丙烯醛以提供4,4,4-三硝基丁醛（TNBAl），将TNBSl还原以提供4,4-二硝基-1-丁醇（TNBOH），进一步还原以提供4,4-二硝基-1-丁醇（DNBOH），将DNBOH与乙酰氯反应以提供4,4-二硝基-1-丁酰乙酸酯（DNBAc），将DNBAc与碱金属叠氮化合物在电解池中反应以提供4-叠氮基-4,4-二硝基-1-丁酰乙酸酯（ADNBAc），并将ADNBAc与低级醇反应以回收4-叠氮基-4,4-二硝基-1-丁醇（ADNBOH）。此外还提供了几种4-叠氮基-4,4-二硝基-1-丁醇的叠氮二硝基衍生物及其制备方法。
• FRANKEL, MILTON B.;WEBER, JAMES F.
  作者：FRANKEL, MILTON B.、WEBER, JAMES F.

  DOI：——

  日期：——