Methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)butanoate | 1403560-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 1403560-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BEOSUBPVENHLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)butanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 一氧化碳 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -5.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.83h， 生成 cis-2-benzyloxy-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-4a,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2诱导的直接芳香羰基化合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200262
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 5% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 Methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2诱导的直接芳香羰基化合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200262

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids by Pd(OAc)₂-Induced Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Eri Kumazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201200262

  日期：2012.8

  The Pd(OAc)2-induced carbonylation of alkoxy-substituted 1-amino-2-phenyltetralins and 1-amino-2-phenylnaphthalenes was examined to provide the benzo[c]phenanthridine ring system. The carbonylation of substrates containing methylenedioxy groups gave oxysanguinarine and oxyavicine. The tetramethoxy derivatives gave O-methyloxyfagaronine. The substrate with a benzyloxy group afforded a known synthetic

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。