methyl 4-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate | 119123-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 119123-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: WMYPXVQWYSLWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-methylsulfinylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 catecholic equilin and equilenin derivatives for use in metabolic studies.

  摘要：

  为了明确马雌激素的代谢命运，我们合成了 2-hydroxyequilin 和 2-hydroxy-equilenin 以及它们的异构单甲醚作为真实样本。以香兰素和异香兰素为起始原料，得到了所需的β-酮硫醚（2a、b）。用 2-甲基环戊烷-1, 3-二酮热消除 3a 和 3b 得到的 α, β-不饱和酮（4a, b）的缩合物提供了三酮（5a, b），三酮环化成酯戊烯（6a, b）。然后进行了几个氧化还原反应，得到了标题化合物（8、13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2993
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丁酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2诱导的直接芳香羰基化合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200262

文献信息

• JKEGAWA, SHIGEO;KUROSAWA, TAKAO;TOHMA, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2993-2990
  作者：JKEGAWA, SHIGEO、KUROSAWA, TAKAO、TOHMA, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids by Pd(OAc)₂-Induced Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Eri Kumazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201200262

  日期：2012.8

  The Pd(OAc)2-induced carbonylation of alkoxy-substituted 1-amino-2-phenyltetralins and 1-amino-2-phenylnaphthalenes was examined to provide the benzo[c]phenanthridine ring system. The carbonylation of substrates containing methylenedioxy groups gave oxysanguinarine and oxyavicine. The tetramethoxy derivatives gave O-methyloxyfagaronine. The substrate with a benzyloxy group afforded a known synthetic

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。
• Synthesis of C-2 catecholic equilin and equilenin derivatives for use in metabolic studies.
  作者：SHIGEO IKEGAWA、TAKAO KUROSAWA、MASAHIKO TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.36.2993

  日期：——

  In order to clarify the metabolic fate of equine estrogens, 2-hydroxyequilin, 2-hydroxy-equilenin and their isomeric monomethyl ethers were synthesized as authentic specimens. Vanillin and isovanillin were employed as starting materials leading to the desired β-ketosulfoxides (2a, b). Condensatin of the α, β-unsaturated ketones (4a, b) obtained by thermal elimination of 3a and 3b with 2-methylcyclopentane-1, 3-dione provided the triketones (5a, b), which were cyclized to the estrapentens (6a, b). Several oxido-reduction reactions were then performed to give the title compounds (8, 13).

  为了明确马雌激素的代谢命运，我们合成了 2-hydroxyequilin 和 2-hydroxy-equilenin 以及它们的异构单甲醚作为真实样本。以香兰素和异香兰素为起始原料，得到了所需的β-酮硫醚（2a、b）。用 2-甲基环戊烷-1, 3-二酮热消除 3a 和 3b 得到的 α, β-不饱和酮（4a, b）的缩合物提供了三酮（5a, b），三酮环化成酯戊烯（6a, b）。然后进行了几个氧化还原反应，得到了标题化合物（8、13）。