6-(diethoxymethyl)azulene | 188819-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(diethoxymethyl)azulene
• CAS: 188819-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: RCIKOMNWIZXUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethoxymethyl)azulene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-azulenylcarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anti-Kasha’s Rule Emissive Switching Induced by Intermolecular H-Bonding

  摘要：

  对有机发光体中高激发态发射途径的探索近来变得十分活跃，这是因为研究所谓的反卡沙法则发射的可能性增加了，从而有可能提高发光量子效率。然而，人们很少通过外部控制来解决不同高激发态之间的发射途径切换问题。在此，我们介绍了一种新型偶氮基发射极的合理设计与合成，以实现对其反卡沙法则发射切换的响应控制。实验和理论研究表明，这种发射器最初会产生 S3 到 S0 的主导发射。在此基础上，当三甲酰基团和水分子之间形成氢键时，它可以切换成 S2 到 S0 主导发射。这一过程源于 H 键调节激发态能量的分布，同时伴随着显著的荧光颜色转换和荧光量子产率的大幅提高。此外，还观察到掺杂薄膜中的可逆发射切换取决于固态 H 键调谐过程对湿度的敏感性。这些结果可能为构建先进的可视化传感化学系统提供新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b03699
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(diethoxymethyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Anti-Kasha’s Rule Emissive Switching Induced by Intermolecular H-Bonding

  摘要：

  对有机发光体中高激发态发射途径的探索近来变得十分活跃，这是因为研究所谓的反卡沙法则发射的可能性增加了，从而有可能提高发光量子效率。然而，人们很少通过外部控制来解决不同高激发态之间的发射途径切换问题。在此，我们介绍了一种新型偶氮基发射极的合理设计与合成，以实现对其反卡沙法则发射切换的响应控制。实验和理论研究表明，这种发射器最初会产生 S3 到 S0 的主导发射。在此基础上，当三甲酰基团和水分子之间形成氢键时，它可以切换成 S2 到 S0 主导发射。这一过程源于 H 键调节激发态能量的分布，同时伴随着显著的荧光颜色转换和荧光量子产率的大幅提高。此外，还观察到掺杂薄膜中的可逆发射切换取决于固态 H 键调谐过程对湿度的敏感性。这些结果可能为构建先进的可视化传感化学系统提供新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b03699

文献信息

• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。