1-(6-Bromopyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 142958-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-Bromopyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 142958-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: GVHAWSNEOOHVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Bromopyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 二苯基膦 在 potassium acetate 、 (2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-((diphenylphosphino)methyl)phenyl)palladium(II) chloride 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性（膦）-（咪唑啉）PCN钳形钯（II）配合物：2-烯基吡啶与二苯膦不对称氢膦化的合成及应用

  摘要：

  一系列具有芳基（膦）-（咪唑啉）配体的新型手性 PCN 钳型 Pd( II ) 配合物3a-l由容易获得的起始材料方便地合成，关键步骤是亚膦化/C-H 钯化反应。所有新配合物均通过1 H NMR、13 C{ 1 H} NMR、31 P{ 1 H} NMR和元素分析进行​​了表征。此外，配合物3c、3e、3i和3k的分子结构已通过X射线单晶衍射分析确定。得到的钳形Pd( Ⅱ) 研究了催化对映选择性氢膦化反应中的配合物。在 5 mol% 的负载量和 KOAc 碱的存在下，配合物3e作为一种活性和立体选择性催化剂，用于各种 2-烯酰基吡啶与二苯基膦的氢膦化反应，以优异的收率提供具有结构多样性的光学活性含吡啶膦衍生物中等至良好的对映选择性（高达 >99 产率和 87% ee）。

  DOI：

  10.1039/d2dt01078j

文献信息

• Chiral (phosphine)-(imidazoline) PCN pincer palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis and application in asymmetric hydrophosphination of 2-alkenoylpyridines with diphenylphosphine
  作者：Jun-Jian Huang、Xiao-Qi Zhang、Jing-Jing Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/d2dt01078j

  日期：——

  series of new chiral PCN pincer Pd(II) complexes 3a–l with aryl-based (phosphine)-(imidazoline) ligands were conveniently synthesized from readily available starting materials with the key step being phosphination/C–H palladation reaction. All of the new complexes were characterized by 1H NMR, 13C1H} NMR, 31P1H} NMR, and elemental analysis. In addition, the molecular structures of complexes 3c, 3e, 3i

  一系列具有芳基（膦）-（咪唑啉）配体的新型手性 PCN 钳型 Pd( II ) 配合物3a-l由容易获得的起始材料方便地合成，关键步骤是亚膦化/C-H 钯化反应。所有新配合物均通过1 H NMR、13 C 1 H} NMR、31 P 1 H} NMR和元素分析进行​​了表征。此外，配合物3c、3e、3i和3k的分子结构已通过X射线单晶衍射分析确定。得到的钳形Pd( Ⅱ) 研究了催化对映选择性氢膦化反应中的配合物。在 5 mol% 的负载量和 KOAc 碱的存在下，配合物3e作为一种活性和立体选择性催化剂，用于各种 2-烯酰基吡啶与二苯基膦的氢膦化反应，以优异的收率提供具有结构多样性的光学活性含吡啶膦衍生物中等至良好的对映选择性（高达 >99 产率和 87% ee）。