(11E)-tetradeca-1,11,13-trien-3-one | 108186-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11E)-tetradeca-1,11,13-trien-3-one
• CAS: 108186-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CXHLGAAANFEDBH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11E)-tetradeca-1,11,13-trien-3-one 、 二甲基氯化铝 生成 (4aR,12aS)-4,4a,6,7,8,9,10,11,12,12a-decahydro-3H-benzo[10]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  SMITH D.; SAKAN K.; HOUK K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 89-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 哌啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (11E)-tetradeca-1,11,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivities of thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of internally activated dienophiles to form 5–11 membered rings
  作者：Douglas A. Smith、Kunio Sakan、K.H. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85086-8

  日期：1986.1

  The thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of 1 (n = 5–11) have been studied. The catalyzed reactions efficiently form 7–11 membered rings and produce mainly cis adducts. Lewis acids prevent the five-membered ring forming reaction.

  已经研究了热和路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应1（n = 5-11）。催化反应有效地形成7-11元环，并主要生成顺式加合物。路易斯酸防止五元环形成反应。