1-(3'-coumarinyl)-3-(2''-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 193619-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-coumarinyl)-3-(2''-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxycinnamoyl)-coumarin；3-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 193619-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ALLKVRZLXMTPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-coumarinyl)-3-(2''-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3'-coumarinyl)-3-(2''-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219

文献信息

• Hybrid Pharmacophoric Approach in the Design and Synthesis of Coumarin Linked Pyrazolinyl as Urease Inhibitors, Kinetic Mechanism and Molecular Docking
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1002/cbdv.201700035

  日期：2017.8

  5q showed significant activity against Urease enzyme and also exhibited good antioxidant potential. The compound 3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐5‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carbothioamide (5n) was found to be superior agent in the series with an IC50 = 0.358 ± 0.017 μm compared to standard thiourea with an IC50 = 4720 ± 174 μm. To undermine the binding mode of inhibition kinetic studies were performed

  目前的研究文章报道了香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物的合成及其作为杰克豆脲酶抑制剂的生物活性。通过氨基硫脲与新合成的查耳酮反应合成香豆基吡唑啉基硫代酰胺，以良好的收率提供产物，并通过重结晶纯化合成的化合物。香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物 5a - 5q 对脲酶显示出显着的活性，并且还表现出良好的抗氧化潜力。发现化合物 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (5n) 是该系列中的优良药物，IC50 = 0.358 ± 0.017 μm，与标准硫脲相比，IC50 = 4720 ± 174 μm。为了破坏抑制的结合模式，对大多数有效衍生物进行了动力学研究，发现化合物 5n 通过非竞争性抑制模式抑制脲酶。进行分子对接研究以描绘合成衍生物的结合亲和力。
• Design, synthesis and anticancer screening of 3-(3-(substituted phenyl) acryloyl)-2H-chromen-2ones as selective anti-breast cancer agent
  作者：Santosh N. Mokale、Afreen Begum、Nikhil S. Sakle、Vishakha R. Shelke、Swati A. Bhavale

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.02.089

  日期：2017.5

  By utilizing concept of molecular hybridization, involving combination of various Pharmacophore, novel substituted coumarin-chalcone hybrids was synthesized and evaluated for anti-proliferative activity against estrogen receptor-positive MCF-7 and negative MDA-MB-435 breast cancer cell lines. In-vivo study was carried out by N-methyl nitrosourea (MNU) induced mammary carcinoma in virgin female Spraque

  通过利用分子杂交的概念，涉及各种药理学的组合，合成了新型取代的香豆素-查耳酮杂种，并评估了其对雌激素受体阳性的MCF-7和阴性的MDA-MB-435乳腺癌细胞系的抗增殖活性。体内研究是由N-甲基亚硝基脲（MNU）诱导的处女雌性Spraque Dawly（SD）大鼠的乳腺癌。与标准药物阿霉素相比，化合物5b具有最高的潜力，与他莫昔芬对ER阳性MCF-7乳腺癌细胞系相当。进行对接研究以研究合成化合物对ER-α酶的结合方向和亲和力。
• Electrochemistry and Reactivity Against Superoxide Anion Radicals of Hydroxycoumarins and Its Derivatives
  作者：C. Barrientos、P. Navarrete-Encina、J. A. Squella

  DOI：10.1149/1945-7111/abcf52

  日期：2020.12.1

  which a radical can act. Electrochemistry is a useful tool for this purpose. In this work, the cyclic voltammetry-based methodology was used to generate superoxide anion radical through oxygen one-electron reduction in a dimethyl sulfoxide solution. Plotting the remaining percentage of initial current against compound concentration we can establish a Reactivity Index (RI50), for comparative purpose

  本研究揭示了对合成香豆素的超氧化物自由基阴离子反应性。自由基在许多疾病中都起着重要作用，并且还具有保护功能。因此，我们必须保持其浓度平衡，这就是香豆素等外源抗氧化剂变得重要的地方。由于自由基可以发挥多种作用机理，因此有多种方法可以量化抗氧化剂的效率。电化学是用于此目的的有用工具。在这项工作中，使用基于循环伏安法的方法通过在二甲亚砜溶液中通过氧单电子还原生成超氧阴离子自由基。将剩余的初始电流百分比与化合物浓度作图，我们可以建立反应活性指数（RI 50），以作比较。该指数是指将初始峰值电流降低50％的浓度值。对电生成的超氧阴离子自由基反应性最高的香豆素是3-乙酰基-7,8-二羟基香豆素（7,8-香豆）。
• ZnS nanoparticles immobilized on graphitic carbon nitride as a recyclable and environmentally friendly catalyst for synthesis of 3-cinnamoyl coumarins
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-019-03800-9

  日期：2019.6

  organometallic recyclable catalyst in the synthesis of coumarin–chalcone hybrids through the Claisen–Schmidt condensation of different aromatic aldehydes and 3-acetyl coumarin. The nanocomposite increased the rate and facility of the aforementioned reaction and represented a strong influence in the green synthesis of different coumarin–chalcone derivatives. The nanocatalyst has been characterized by N2 adsorption–desorption

  摘要 固定在石墨化碳氮化物（ZnS NPs / gC 3 N 4）纳米复合材料上的氧化锌纳米颗粒通过有机碳可循环利用催化剂，通过不同芳族醛和3-乙酰香豆素的Claisen-Schmidt缩合反应合成香豆素-查尔酮杂化物。纳米复合材料提高了上述反应的速率和便利性，并且在不同香豆素-查尔酮衍生物的绿色合成中表现出强大的影响力。纳米催化剂的特征在于N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和能量色散光谱。这种新颖且可持续的方法的优点是香豆素-查尔酮化合物的收率高，反应时间短，对环境无害，ZnS NPs / gC 3 N 4的可回收性以及可重用性，而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Bismuth triflate: A highly efficient catalyst for the synthesis of bio-active coumarin compounds via one-pot multi-component reaction
  作者：Mahmoud. Abd El Aleem. Ali. Ali. El-Remaily

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60308-9

  日期：2015.7

  A series of coumarin-chalcone hybrid compounds and coumarins linked to pyrazoline was synthesized in good yield and short time using a simple and efficient method. This method involved the one-pot reaction of salicylaldehyde, an alpha-ketoester and an aromatic aldehyde (in the case of the coumarin-chalcone derivatives) in addition to hydrazine hydrate (in the case of the pyrazolyl coumarins) in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate [Bi(OTf)(3), 5 mol%]. The synthesized compounds showed scavenging activity towards the free radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. All compounds were characterized using IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.