(2S,3S)-3-methoxy-4-penten-2-ol | 112571-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methoxy-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 112571-27-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YCYFZOSTZICWQH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S,3S)-3-methoxy-4-penten-2-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxypent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 <(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(2S,3S)-3-methoxy-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 13. A highly diastereoselective and enantioselective addition of [(Z)-.gamma.-alkoxyallyl]diisopinocampheylboranes to aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a029

文献信息

• Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Kemper, Bruno、Metternich, Rainer、Lehmeier, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric γ-Methoxyallylation with the Robust 10-TMS-9-Borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Lorell Muñoz-Hernández、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol900865y

  日期：2009.6.18

  The asymmetric gamma-methoxyallylboration of aldehydes with the configurationally very stable 1 gives nonracemic threo-beta-methoxyhomoallylic alcohols 7 (65-93%) with excellent selectivity (96-99% de, 98-99% ee). The corresponding homoallylic amines 10 are obtained from N-H aldimines with similar efficiency (72-96%) and with excellent diastereoselectivity (98% de) but with lower enantioselectivity (56-86% ee). These new reagents provide ready access to a Taxol side chain derivative.
• BROWN, HERBERT C.;JADHAV, PRABHAKAR K.;BHAT, KRISHNA S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1535-1538
  作者：BROWN, HERBERT C.、JADHAV, PRABHAKAR K.、BHAT, KRISHNA S.

  DOI：——

  日期：——