(2R,3S,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-6,11,13-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-8(E)-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecenoic acid | 131589-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-6,11,13-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-8(E)-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecenoic acid
• CAS: 131589-34-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₇
• 分子量: 444.609
• InChiKey: UBMSWSITPCQNQD-NFXKJCGISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-6,11,13-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-8(E)-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltredecanolide
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-((E)-(1R,5S,6R,7S,8R)-6,8-Diacetoxy-1-hydroxy-1,3,5,7-tetramethyl-dec-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-6,11,13-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-8(E)-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026