Octadecanoic acid [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-amide | 223123-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octadecanoic acid [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-amide
• CAS: 223123-14-6
• 化学式: C₄₇H₆₇NO₆
• 分子量: 742.052
• InChiKey: MHMWMHAYDZYCJW-XIEGMXDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Octadecanoic acid [(2R,3S,4R,5S,6R)-6-(2,2-dihydroxy-ethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  通过酶促醛醇缩合反应合成作为选择素抑制剂的唾液酸化的Lewis x模拟物。

  摘要：

  几种D-甘露糖基磷酸酯/膦酸酯衍生物已通过酶法制备为唾液酸化的Lewis x四糖模拟物，对E-，P-和L-选择素显示出强至中度的抑制作用。这些模拟物的合成非常简单。在依赖DHAP的醛缩酶的存在下，将甘露糖醛醛衍生物与磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）缩合，以提供甘露糖苷磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-Allyl-6-azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Octadecanoic acid [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  通过酶促醛醇缩合反应合成作为选择素抑制剂的唾液酸化的Lewis x模拟物。

  摘要：

  几种D-甘露糖基磷酸酯/膦酸酯衍生物已通过酶法制备为唾液酸化的Lewis x四糖模拟物，对E-，P-和L-选择素显示出强至中度的抑制作用。这些模拟物的合成非常简单。在依赖DHAP的醛缩酶的存在下，将甘露糖醛醛衍生物与磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）缩合，以提供甘露糖苷磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00242-9