4,4,5,5-四甲基-2-(芘-1-基)-1,3,2-二噁唑环戊硼烷 | 349666-24-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(芘-1-基)-1,3,2-二噁唑环戊硼烷
• 中文别名: 芘基-1-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyren-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；pyrene-1-boronic acid pinacol ester；pyrenyl-1-boronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyran-1-yl)-1,3,2-dioxaborane；4,4,5,5-tetramethyl-2-pyren-1-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 349666-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BO₂
• 分子量: 328.219
• InChiKey: PHBXSUBZBOVYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(芘-1-基)-1,3,2-二噁唑环戊硼烷 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-芘硼酸
  参考文献：
  名称：

  yr硼酸环酯：室温下一种新型的快速自恢复机械发光材料

  摘要：

  制备了两种pyr硼酸环状酯PPB和NPB，并研究了它们的固态荧光性质。有趣的是，结果表明具有5元环的PPB具有可逆的...

  DOI：

  10.1039/c6cc03248f
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4,4,5,5-四甲基-2-(芘-1-基)-1,3,2-二噁唑环戊硼烷
  参考文献：
  名称：

  氧化膦官能化pyr可作为有机发光二极管的高效蓝光多功能材料†

  摘要：

  在寻找发射蓝光的多功能材料时，电子传输增强了二苯基膦氧化物（Ph 2 PO）基团已被附加到发射蓝光的pyr衍生物上。我们观察到，这种设计可为具有良好成膜特性的非掺杂有机发光器件（OLED）带来高效的电子传输蓝光发射器。优异的性能归因于器件中的热激活延迟荧光（TADF）辅助的电荷传输和of准分子的形成增强。我们报告了使用六种此类derivatives衍生物的实验和计算方法进行合成和表征。尽管这些衍生物中的三个在较高浓度下显示出在溶剂中的发光猝灭，但在薄膜中，它们中的全部六个始终显示出典型的pyr准分子发射。X射线晶体分析显示，由于P，固体中存在π–π堆积和C–H⋯O相互作用O组。与标准电子传输材料Alq 3相比，所有化合物的测得电子迁移率更高。具有the衍生物作为发射极（多层结构）以及电子传输和发射极（双层结构）的非掺杂OLED表现出出色的效率。衍生物作为发光体显示与电流效率（性能η Ç范围21

  DOI：

  10.1039/c4tc01753f

文献信息

• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Kong Kyeom

  公开号：US20140077166A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides an organic light emitting device comprising a first electrode, at least one organic layer and a second electrode, laminated successively, in which at least one layer of the organic layer has a polycyclic aromatic hydrocarbon as a core and comprises at least one of a derivative in which a substituted or unsubstituted C 2-30 cycloalkane, or a substituted or unsubstituted C 5-50 polycycloalkane is directly fused to the core or fused to a substituent of the core: and a new organic compound usable in the organic light emitting device. Furthermore, the present invention provides a charge carrier extracting, injecting or transporting material which has a polycyclic aromatic hydrocarbon as a core and comprises a derivative in which a substituted or unsubstituted C 2-30 cycloalkane, or a substituted or unsubstituted C 5-50 polycycloalkane is directly fused to the core or fused to a substituent of the core.

  本发明提供了一种有机发光器件，包括依次层叠的第一电极、至少一个有机层和第二电极，其中有机层中的至少一层具有多环芳烃作为核心，并包括以下至少一种衍生物：其中取代或未取代的C2-30环烷烃，或取代或未取代的C5-50多环烷烃直接与核心融合或与核心的取代基融合；以及一种新的可用于有机发光器件的有机化合物。此外，本发明提供了一种具有多环芳烃作为核心并包括以下衍生物的电荷载体提取、注入或传输材料：其中取代或未取代的C2-30环烷烃，或取代或未取代的C5-50多环烷烃直接与核心融合或与核心的取代基融合。
• Synthesis of Pyrene Containing Building Blocks for Dendrimer Synthesis
  作者：Claudia Modrakowski、Silvia Camacho Flores、Matthias Beinhoff、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-2001-18066

  日期：——

  Efficient syntheses of the novel, pyrene containing branched building blocks 10, 13, 22, 25 and of a pyrene based core molecule 16 for the construction of dendrimers are reported. The main tool is a Suzuki cross-coupling. The functional groups for further growth are amines and carboxylic acids, which were used in an orthogonally protected fashion. It was proven that the building blocks could be assembled to a low generation dendrimer 17.

  报道了新型含芘的分支构筑单元10、13、22、25以及基于芘的核心分子16的高效合成，这些化合物用于构建树枝状大分子。主要方法是Suzuki交叉偶联反应。进一步生长的功能基团是胺和羧酸，它们以正交保护的方式使用。已经证明，这些构筑单元可以组装成低代树枝状大分子17。
• Phenothiazine dye featuring encapsulated insulated molecular wire as auxiliary donor for high photovoltage of dye-sensitized solar cells by suppression of aggregation
  作者：Tao Hua、Zu-Sheng Huang、Ke Cai、Lingyun Wang、Hao Tang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.02.013

  日期：2019.4

  Two efficient dye-sensitized solar cells have been fabricated by two novel D–D–π–A phenothiazine-based organic dyes (PH2 and PH3) with an encapsulated insulated molecular wire (EIMW) as an auxiliary donor. The cell sensitized by PH2 with EIMW as an auxiliary donor shows a much higher photovoltage (Voc) relative to the reference dye PH1 without EIMW, because the former dye can inhibit dye aggregation

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。
• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• 氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料及制备方法
  申请人：燕山大学

  公开号：CN105585568A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种氧化石墨烯/苝酰亚胺给受体复合材料，其制备方法，主要是采用3，4，9，10-苝四羧酸二酐为原料，通过溴化反应、酰胺化反应、亲核取代反应合成了具有低LOMO能级、光电性能优异的苝酰亚胺类衍生物；然后基于亲核取代反应合成了氧化石墨烯/苝酰亚胺、有机无机杂化给-受体复合材料。本发明的复合材料所用的原料易得，价格便宜，反应产率高。氧化石墨烯大的比表面积及含氧官能团能与金属离子产生强烈的作用，对环境中的铜二价金属离子具有高度的敏感性和选择识别性，对pH具有敏感性。