4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-甲基)-1,3,2-二噁硼烷 | 475250-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-甲基)-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-基甲基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷,(萘-1-基甲基)硼酸频哪醇酯,1-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)甲基]萘；1-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)甲基]萘；(萘-1-基甲基)硼酸频哪醇酯；(1-萘甲基)硼酸频哪醇酯；4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-基甲基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (1-naphthylmethyl)boronic acid pinacol ester
• CAS: 475250-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₂
• 分子量: 268.164
• InChiKey: VYMBZQMGIGIALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺基)乙酸乙酯 、 4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-甲基)-1,3,2-二噁硼烷 在 三苯基膦 、 silver carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  dium催化氧化交叉偶联反应合成α-烷基α-氨基酸酯衍生物†

  摘要：

  已经开发出在using催化下，使用银盐作为氧化剂，用于合成α-烷基α-氨基酸酯的N-芳基甘氨酸酯和烷基硼酸酯之间的新型氧化交叉偶联反应。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并以中等至优异的产率得到所需的α-烷基α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ra00664k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 三丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-甲基)-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  制作二甲氨基可转化用镍催化ç导演组？N硼化

  摘要：

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503596

文献信息

• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。
• Palladium nanoparticle catalysis: borylation of aryl and benzyl halides and one-pot biaryl synthesis via sequential borylation-Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ansuman Bej、Dipankar Srimani、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c2gc16111g

  日期：——

  catalyze the reaction of bis(pinacolato)diboron with various aryl/benzyl halides to afford aryl/benzyl boronates in high yield. Arylboronates thus prepared, have been directly used in the Suzuki–Miyaura coupling reaction with different aryl halides and benzyl halides in a convenient one-pot, two-step solvent free green synthesis of unsymmetrical biaryls and diarylmethanes.

  钯纳米粒子 PEG中产生的催化剂催化 bis（pinacolato）diboron 与各种 芳基/卤代苄 负担 芳基硼酸苄基酯产率高。如此制备的芳基硼酸酯已直接用于Suzuki-Miyaura与不同的芳基卤化物和卤代苄 一锅两步 溶剂 不对称的游离绿色合成 联芳基 和 二芳基甲烷。
• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl Electrophiles
  作者：Thomas C. Atack、Rachel M. Lecker、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja505199u

  日期：2014.7.9

  iron(III) acetoacetate (Fe(acac)3) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) enables the direct cross-coupling of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron. This approach allows for the borylation of activated or unactivated primary, secondary, and tertiary bromides. Moreover, even the borylation of benzylic or allylic chlorides, tosylates, and mesylates are possible. The reactions proceed under mild conditions

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。
• Pd-catalyzed cross-coupling of 1,1-diborylalkanes with aryl triflates
  作者：Long-Can Cui、Zhen-Qi Zhang、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6ra09959a

  日期：——

  The Pd-catalyzed synthesis of benzylboronic esters through coupling of aryl triflates with 1,1-diborylalkane under ambient conditions is described.

  通过Pd催化的合成苄硼酸酯，通过芳基三氟甲烷与1,1-二硼基烷烃在常温下偶联的方法进行描述。