(1S,5S)-7-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-1-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylideneheptane-1,5-diol | 1105010-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S)-7-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-1-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylideneheptane-1,5-diol
• CAS: 1105010-41-0
• 化学式: C₄₈H₉₆O₈Si₃
• 分子量: 885.542
• InChiKey: LAQQBUNYPWDDKL-LXLDHCBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-7-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-1-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylideneheptane-1,5-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到(1S,5S)-7-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-1-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylideneheptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n