N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine allyl ester | 193141-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 193141-11-6
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₃
• 分子量: 710.735
• InChiKey: BABPVQKQKSUAQI-HJGQLTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and protein binding studies of a peptide fragment of clathrin assembly protein AP180 bearing an O-linked β-N-acetylglucosaminyl-6-phosphate modification

  摘要：

  最近发现了一种新型的丝氨酸翻译后修饰——β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酸磷酸，它出现在组装蛋白AP180上。AP180在突触小泡内吞过程中对网格蛋白涂层囊泡的形成起着至关重要的作用。在本文中，我们报告了旨在探究这种修饰对与大鼠脑裂解液中蛋白质结合影响的研究，采用了AP180的肽片段进行拉分实验。

  DOI：

  10.1039/c2ob07139h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and protein binding studies of a peptide fragment of clathrin assembly protein AP180 bearing an O-linked β-N-acetylglucosaminyl-6-phosphate modification

  摘要：

  最近发现了一种新型的丝氨酸翻译后修饰——β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酸磷酸，它出现在组装蛋白AP180上。AP180在突触小泡内吞过程中对网格蛋白涂层囊泡的形成起着至关重要的作用。在本文中，我们报告了旨在探究这种修饰对与大鼠脑裂解液中蛋白质结合影响的研究，采用了AP180的肽片段进行拉分实验。

  DOI：

  10.1039/c2ob07139h

文献信息

• Insights into the Geometrical Features Underlying β-<i>O</i>-GlcNAc Glycosylation: Water Pockets Drastically Modulate the Interactions between the Carbohydrate and the Peptide Backbone
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús Jiménez-Barbero、Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.200901204

  日期：2009.7.27

  Water pockets at key sites as well as specific hydrogen bonds modulate sugar–peptide interactions in β‐N‐acetyl‐D‐glucosamine (β‐O‐GlcNAc) glycopeptides (see picture). It is likely that these solvent pockets have important biological implications, providing the required presentation of the GlcNAc moieties to interact with their biological receptors.

  关键部位的水袋以及特定的氢键调节β- N-乙酰基-D-葡萄糖胺（β- O- GlcNAc）糖肽中的糖-肽相互作用（见图）。这些溶剂袋可能具有重要的生物学意义，从而提供了GlcNAc部分与它们的生物受体相互作用所需的表现形式。