7-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 847900-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 847900-73-6
• 化学式: C₁₀H₅BrF₃NO
• 分子量: 292.055
• InChiKey: DLGXHJRFWJURAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)quinolin-7-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2022204452A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 以51 %的产率得到7-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2022204452A1

文献信息

• Part 3: Synthesis and biological evaluation of some analogs of the antitumor agents, 2-{4-[(7-chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionic acid, and 2-{4-[(7-bromo-2-quinolinyl)oxy]phenoxy}propionic acid
  作者：Stuart T. Hazeldine、Lisa Polin、Juiwanna Kushner、Kathryn White、Thomas H. Corbett、Jason Biehl、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.034

  日期：2005.2

  2-4-[(7-Chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionic acid (X469) and 2-4-[(7-bromo-2-quinolinyl)oxy]phenoxy}propionic Acid (SH80) are among the most highly and broadly active antitumor agents to have been developed in our laboratories. However, the mechanism(s) of action of these agents remain to be elucidated, which prompted our continued endeavor to delineate a pharmacophoric pattern, from which

  2- 4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- 4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3， O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-