(3S,4R)-3-methoxymethoxy-2-methylenepentane-1,4-diol | 1374407-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-methoxymethoxy-2-methylenepentane-1,4-diol
• 英文别名: (3S,4R)-3-(methoxymethoxy)-2-methylidenepentane-1,4-diol
• CAS: 1374407-46-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: ONMDSJIRBBBKNR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methoxymethoxy-2-methylenepentane-1,4-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 isoaspinonene
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-(methoxymethoxy)propyl]acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R)-3-methoxymethoxy-2-methylenepentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Isoaspinonene through a Baylis-Hillman/Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201101211

  日期：2012.1

  The first stereoselective and efficient total synthesis of isoaspinonene by using Baylis–Hillman reaction, chelation-controlled vinyl Grignard reaction, Wittig olefination, and olefin cross-metathesis reaction of a hitherto unreported substrate as the key steps is described.

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。