(4aR)-1-[2-[(1S,2S,4aR,6S,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-4a,7,7-trimethyl-4,5,6,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 1352318-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR)-1-[2-[(1S,2S,4aR,6S,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-4a,7,7-trimethyl-4,5,6,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 1352318-81-0
• 化学式: C₃₉H₇₀O₅Si
• 分子量: 647.067
• InChiKey: BWCQAILNUZAJQZ-QSKHDGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4aR,6S,8aR)-1-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.01h， 生成 (4aR)-1-[2-[(1S,2S,4aR,6S,8aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-4a,7,7-trimethyl-4,5,6,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） -开环通过逐步可控自由基环化级联-C-齐墩果烷

  摘要：

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。

  DOI：

  10.1021/jo201968t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>seco</i>-C-Oleanane via Stepwise Controlled Radical Cascade Cyclization
  作者：Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José Luis López Pérez、Rafael Peláez、José F. Quı́lez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo201968t

  日期：2012.1.6

  of the (+)-seco-C-oleanane 1 was accomplished. The successful route to this natural product involves as the key step a stepwise regio- and stereocontrolled catalytic radical polyene cascade cyclization from preoleanatetraene oxide (16), a process mediated by Cp2TiCl. The use of this single-electron-transfer complex permits mild cyclization conditions without using unnecessary prefunctionalizations and

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。