(3S,6R,7R,10R,11R)-7,11-oxido-3,6,10-tri(methoxymethoxy)-pentacosan-1-ol | 860267-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6R,7R,10R,11R)-7,11-oxido-3,6,10-tri(methoxymethoxy)-pentacosan-1-ol
• CAS: 860267-75-0
• 化学式: C₃₁H₆₂O₈
• 分子量: 562.828
• InChiKey: BSHLHXIHYYNMAS-SIMGMAISSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7R,10R,11R)-7,11-oxido-3,6,10-tri(methoxymethoxy)-pentacosan-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 239.7h， 生成 pyragonicin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7R,8R,11R,12R)-8,12-oxido-4,7,11-tri(methoxymethoxy)-1-hexacosene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(3S,6R,7R,10R,11R)-7,11-oxido-3,6,10-tri(methoxymethoxy)-pentacosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126