pyragonicin | 209668-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyragonicin
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-[(2R,8R,11R)-2,8,11-trihydroxy-11-[(2R,5R,6R)-5-hydroxy-6-tetradecyloxan-2-yl]undecyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 209668-36-0
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇
• 分子量: 596.889
• InChiKey: XLDSTCJDEYZOKR-CGWDHHCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 pyragonicin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从不同寻常的生物活性番荔枝内酯哥纳香属巨

  摘要：

  吡喃霉素（1）和吡喃霉素（2）是最早的单四氢吡喃非乙酰乙酸原素，而goniotrionin（3）则具有不同寻常的羟基化烯丙基部分。使用盐水虾致死性试验，采用活性导向分馏法，从Goniothalamus giganteus的树皮中分离出1-3种。既1和2是对在六个人实体瘤细胞系中的胰腺细胞系（PACA-2）选择性的细胞毒性与1示出十倍阿霉素的效力，而3显示针对乳房细胞系更有效的选择性（MCF -7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00286-5
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 aluminum oxide 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 pyragonicin
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k

文献信息

• Synthesis of Pyragonicin
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1021/ol050997g

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] A stereocontrolled convergent synthesis of the annonaceous acetogenin pyragonicin (1) is presented. The key intermediates were accessed using asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) methodology. A reagent controlled zinc-mediated stereoselective coupling, joining the two highly functionalized intermediates 3 and 4, then provided the core structure.

  [结构：见正文]提出了一种立体控制的会聚乙酸原素吡喃霉素（1）的收敛性合成方法。使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）方法访问了关键中间体。由试剂控制的锌介导的立体选择性偶联，将两个高度官能化的中间体3和4连接在一起，然后提供了核心结构。
• Unusual bioactive annonaceous acetogenins from Goniothalamus giganteus
  作者：Feras Q. Alali、Lingling Rogers、Yan Zhang、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00286-5

  日期：1998.5

  Pyranicin (1) and pyragonicin (2) are the first mono-tetrahydropyran annonaceous acetogenins, and goniotrionin (3) possesses an unusual hydroxylated-allylic moiety. 1–3 were isolated from the bark of Goniothalamus giganteus using activity-directed fractionation with the brine shrimp lethality test. Both 1 and 2 are selectively cytotoxic against the pancreatic cell line (PACA-2) in a panel of six human

  吡喃霉素（1）和吡喃霉素（2）是最早的单四氢吡喃非乙酰乙酸原素，而goniotrionin（3）则具有不同寻常的羟基化烯丙基部分。使用盐水虾致死性试验，采用活性导向分馏法，从Goniothalamus giganteus的树皮中分离出1-3种。既1和2是对在六个人实体瘤细胞系中的胰腺细胞系（PACA-2）选择性的细胞毒性与1示出十倍阿霉素的效力，而3显示针对乳房细胞系更有效的选择性（MCF -7）。
• Convergent Synthesis of Pyragonicin
  作者：Shunya Takahashi、Yayoi Hongo、Narihito Ogawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo060970q

  日期：2006.8.1

  This paper describes a second-generation synthesis of an antitumor tetrahydropyran ( THP) acetogenin, pyragonicin. The key step involved an olefin cross-metathesis between the THP segment and the terminal gamma-lactone residue. The coupling reaction in the presence of Grubbs' second-generation catalyst resulted in an unseparable mixture of a desired coupling product and its one-carbon eliminated product while the use of Grubbs' first-generation catalyst afforded the former exclusively. A novel MOM-migrating reaction found in a cyclization reaction is also discussed.
• Divergence en Route to Nonclassical Annonaceous Acetogenins. Synthesis of Pyranicin and Pyragonicin
  作者：Daniel Strand、Per-Ola Norrby、Tobias Rein

  DOI：10.1021/jo052233k

  日期：2006.3.1

  asymmetric HWE reactions, including the desymmetrization of a meso-dialdehyde and a parallel kinetic resolution of a racemic aldehyde. A stereoconvergent Pd-catalyzed substitution serves to install the C4 stereocenter in protected form with different orthogonal protective groups. A divergent strategy to form 1,4- and 1,6-diols, employing stereoselective Zn-mediated alkynylations, is used for completion

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin
  作者：Shunya Takahashi、Narihito Ogawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0508126

  日期：2005.6.1

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.