1-(naphthalen-2-yl)-2,2-di-p-tolylethanone | 1350453-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2,2-di-p-tolylethanone
• 英文别名: 2,2-Bis(4-methylphenyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1350453-94-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: BTFRPSIYDANJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 1-(naphthalen-2-yl)-2,2-di-p-tolylethanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)-2,2-bis(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过三级sp3 C的好氧脱氢α-芳基化反应选择性合成苯并品酸。1,1-二苯甲酮与芳族和杂芳族化合物的氢键

  摘要：

  通过有氧脱氢α对称和不对称benzopinacolones的区域选择性合成-芳基化在第三SP 3 Ç 取代的1,1- diphenylketones与芳族和杂芳族化合物的H键，在K的存在2 š 2 ö 8在CF 3 COOH描述在室温下。该反应通过提出碳阳离子中间体，该中间体可直接从SP的断裂而产生的去3 Ç  ħ1,1-二苯甲酮的结合。随后的α -芳基化是在亚甲基SP达到3取代酮的碳原子。多种取代的芳族和杂芳族化合物与该反应相容。此外，苯并频哪酮被转化为空间受阻的四取代烯烃和多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404308
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 2-萘乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 14.0h， 生成 、 1-(naphthalen-2-yl)-2,2-di-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟硼化硼酸盐存在下二氧化硒与芳族酮的反应：三芳酮的合成方案

  摘要：

  在二氧化硒和三氟化硼醚化物存在下，通过未活化的芳烃与未活化的芳烃进行意想不到的α，α-二芳基化反应，形成有效的C-C键区域选择方案。该协议的一般性和功能耐受性由一系列三芳基酮的合成证明。

  DOI：

  10.1021/jo201985n

文献信息

• A Regioselective Synthesis of Benzopinacolones through Aerobic Dehydrogenative α-Arylation of the Tertiary sp³CH Bond of 1,1-Diphenylketones with Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201404308

  日期：2015.1.12

  1‐diphenylketone. Subsequent α‐arylation was achieved at the methene sp3 carbon atom of the substituted ketone. A variety of substituted aromatic and heteroaromatic compounds were compatible with this reaction. In addition, benzopinacolones were converted into sterically hindered, tetrasubstituted alkenes and polycyclic aromatic compounds.

  通过有氧脱氢α对称和不对称benzopinacolones的区域选择性合成-芳基化在第三SP 3 Ç 取代的1,1- diphenylketones与芳族和杂芳族化合物的H键，在K的存在2 š 2 ö 8在CF 3 COOH描述在室温下。该反应通过提出碳阳离子中间体，该中间体可直接从SP的断裂而产生的去3 Ç  ħ1,1-二苯甲酮的结合。随后的α -芳基化是在亚甲基SP达到3取代酮的碳原子。多种取代的芳族和杂芳族化合物与该反应相容。此外，苯并频哪酮被转化为空间受阻的四取代烯烃和多环芳族化合物。
• Reaction of Selenium Dioxide with Aromatic Ketones in the Presence of Boron Triflouride Etherate: A Protocol for the Synthesis of Triarylethanones
  作者：Badaker M. Laloo、Hormi Mecadon、Md. Rumum Rohman、Iadeishisha Kharbangar、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Rishanlang Nongkhlaw、Bekington Myrboh

  DOI：10.1021/jo201985n

  日期：2012.1.6

  An efficient regioselective protocol for the C–C bond formation by the unexpected α,α-diarylation of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and boron trifluoride etherate has been developed. The generality and functional tolerance of this protocol is demonstrated by the synthesis of a series of triarylethanones.

  在二氧化硒和三氟化硼醚化物存在下，通过未活化的芳烃与未活化的芳烃进行意想不到的α，α-二芳基化反应，形成有效的C-C键区域选择方案。该协议的一般性和功能耐受性由一系列三芳基酮的合成证明。