((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-(phenethylamino)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 901776-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-(phenethylamino)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[6-(2-phenylethylamino)purin-9-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 901776-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₄
• 分子量: 411.461
• InChiKey: DXQXUFWMWIISQB-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-(phenethylamino)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2′,3′-O-isopropylidene-6-phenethylamino-5′-O,8-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的嘌呤核苷分子内烷氧基化：5'- O，8-环嘌呤核苷的一步合成

  摘要：

  已成功开发了一种新型的铜催化的嘌呤核苷分子内脱氢烷氧基化反应，一步即可提供5'- O，8-环嘌呤核苷，产率高达90％。该方法使用了廉价的CuCl催化剂和二叔丁基过氧化物（DTBP）氧化剂，适用于广泛的底物范围，即使以克为单位，也能很好地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01360
• 作为产物：
  描述：

  N6-(2-phenylethyl)adenosine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-(phenethylamino)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1

文献信息

• INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1844062A2

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-METHYLTRANSFERASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2006078752A2

  公开（公告）日：2006-07-27

  [EN] The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.
  [FR] L'invention concerne l'inhibition d'isoformes d'ADN-méthyltransférase DNMT1 et DNMT3b2. L'invention concerne des composés et des procédés permettant d'inhiber les isoformes DNMT1 et DNMT3b2.