3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 594845-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• CAS: 594845-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: UXQQMVSLUZGNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48.5%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,2-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第2部分：3-烷基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：2-烷基-γ-内酯酸的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第2部分：3-烷基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：2-烷基-γ-内酯酸的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00309-4