(1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-3H,5H-furan-2-one | 266345-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-3H,5H-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 266345-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: DNXSKLAIYLTVRZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-3H,5H-furan-2-one 在 阻聚剂701 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2S,2'R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318113
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-3H,5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基，吡咯基和噻吩基的2-甲硅烷氧基二烯的实用性，通过无水产乙酸原素核心单元及其吡咯烷和噻吩类似物的模块化合成得到证明。

  摘要：

  我们报告了一种模块化的策略，用于获取无水产乙酸原素的核心单元及其氮和硫类似物，从而产生了巨大的结构多样性。该合成是基于重复性乙烯基加成方案的应用，该方案涉及独特的三联甲硅氧基二烯模块，2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（TBSOF），N-（叔丁氧基羰基）-2-[（叔） -丁基二甲基甲硅烷基）氧基]吡咯（TBSOP）和2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]噻吩（TBSOT）和合适的杂原子稳定的碳正离子。通过将TBSOF，TBSOP和TBSOT亲核合成子与某些四氢呋喃，吡咯烷和硫杂环戊烷受体结合，可以确保构建与杂色产乙酸原素的核心片段相关的各种相邻相邻的寡杂环基序。首先，通过组装涵盖所有氧，氮和硫杂原子组合（即化合物7-9、13-15和19-21）的18个模型构造的集合，验证了枢轴耦合操纵的可靠性。然后，该统一的方案适用于伪造高级双-四氢呋喃，双-吡咯烷和双-硫杂环戊烷支架，这些支架涵盖了

  DOI：

  10.1021/jo991568x