(S)-benzyl {1-[methoxy(methyl)amino]-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl}carbamate | 1205674-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl {1-[methoxy(methyl)amino]-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl}carbamate
• 英文别名: benzyl (S)-1-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-3-(methylthio)propylcarbamate；benzyl N-[(1S)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1205674-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: IKWKVRVVPQZQBX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl {1-[methoxy(methyl)amino]-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl}carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以93%的产率得到N-Cbz-L-methioninal
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醛作为容易获得的手性醛用于 Rh 催化的炔烃加氢酰化

  摘要：

  容易获得的 α-氨基醛，在氮上结合了一个甲硫基甲基 (MTM) 保护基团，被证明是 Rh 催化的炔烃加氢酰化反应中的有效底物。反应在温和条件下进行，采用小咬角双膦配体，具有良好的官能团耐受性和高立体特异性。成功地使用了源自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、色氨酸、甲硫氨酸和半胱氨酸的氨基醛，以及源自苯乳酸的富含对映异构体的 α-OMTM-醛。α-氨基烯酮产物的合成效用在天然产物鞘氨醇的短对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11892
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(S)-benzyl {1-[methoxy(methyl)amino]-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醛作为容易获得的手性醛用于 Rh 催化的炔烃加氢酰化

  摘要：

  容易获得的 α-氨基醛，在氮上结合了一个甲硫基甲基 (MTM) 保护基团，被证明是 Rh 催化的炔烃加氢酰化反应中的有效底物。反应在温和条件下进行，采用小咬角双膦配体，具有良好的官能团耐受性和高立体特异性。成功地使用了源自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、色氨酸、甲硫氨酸和半胱氨酸的氨基醛，以及源自苯乳酸的富含对映异构体的 α-OMTM-醛。α-氨基烯酮产物的合成效用在天然产物鞘氨醇的短对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11892

文献信息

• Short Access to (+)-Lupinine and (+)-Epiquinamide via Double Hydroformylation
  作者：Etienne Airiau、Thomas Spangenberg、Nicolas Girard、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol902718q

  日期：2010.2.5

  Short and efficient access to (+)-lupinine and (+)-epiquinamide by means of an unprecedented double hydroformylation of a bis-homoallylic azide followed by a tandem catalytic hydrogenation/reductive bis-amination is reported.