4,4'-(2-benzyl-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile | 1350432-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(2-benzyl-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 2-benzyl-4,5-bis-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole
• CAS: 1350432-06-2
• 化学式: C₂₃H₁₅N₅
• 分子量: 361.406
• InChiKey: FPJHOSWEJSGBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  78.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2-benzyl-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 2-benzyl-4,5-bis-(4-amidinophenyl)[1,2,3]triazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4'-(2-benzyl-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Diarylation of 2‐Benzyl‐1,2,3‐triazole: a Simple Access to 4‐Aryl‐ or 4,5‐Diaryl‐2‐benzyl‐1,2,3‐triazoles and Phenanthro[9,10‐ <i>d</i> ][1,2,3]triazoles
  作者：Xinzhe Shi、Jian Zhang、Thierry Roisnel、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.202100324

  日期：2021.5.7

  Conditions for the direct mono‐ or di‐arylation of 2‐benzyl‐1,2,3‐triazole using phosphine‐free Pd(OAc)2 catalyst are described. This C−H arylation method was applied to the easy synthesis of π‐extended phenanthro[9,10‐d][1,2,3]triazoles.

  描述了使用无膦的Pd（OAc）2催化剂直接进行2-苄基1,2,3-三唑的单芳基或二芳基化的条件。这种CH芳基化方法已应用于π扩展菲[9,10- d ] [1,2,3]三唑的简单合成。