carolacton | 476645-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carolacton
• 英文别名: (E,3R,4R,6R)-8-[(2S,3S,7R,8E,10R,11R)-10,11-dihydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-8-en-2-yl]-3-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxonon-7-enoic acid
• CAS: 476645-77-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₈
• 分子量: 468.588
• InChiKey: WCKOGWVWLFJJJX-ZCXGUVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carolacton 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 4-溴苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1R,5R,6R,8R,9E,11S,12S,16R,17E,19R)-19-hydroxy-5-methoxy-6,8,10,12,16-pentamethyl-2,21-dioxabicyclo[9.8.2]henicosa-9,17-diene-3,7,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Carolacton - 一种可减少龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌生物膜形成的大环内酯酮碳酸

  摘要：

  大环内酯酮碳酸carolacton (1) 是从粘杆菌Sorangium cellulosum, So ce960 菌株中分离出来的，因为它具有抗生素活性。随后，carolacton (1) 被发现是一种高效的生物膜药剂，可以对抗含有龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌的生物膜。通过HRMS、IR和2D NMR光谱阐明了1的2D结构。最初，立体中心是通过化学衍生结合计算方法确定的，最后通过 X 射线分析进行验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901126
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R,E)-3-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxo-8-((3aR,6S,7S,11R,13aR,E)-2,2,7,11-tetramethyl-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,13a-octahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c][1]oxacyclododecin-6-yl)non-7-enoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到carolacton
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762

文献信息

• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。
• Stereoselective Total Synthesis of Carolacton
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00903

  日期：2017.5.5

  A short and convergent strategy for the stereoselective total synthesis of biologically active natural product carolacton has been accomplished. Our synthesis highlights the Urpi acetal aldol, Crimmins aldol, Ireland–Claisen rearrangement, TiCl4-assisted aldol followed by β-hydroxy elimination to construct C7–C8 olefin, and ring-closing metathesis as the key steps for achieving the target molecule

  已经完成了一种短而收敛的生物活性天然产物caractacton的立体选择性全合成策略。我们的合成突出显示了Urpi乙缩醛羟醛，Crimmins羟醛，爱尔兰– Claisen重排，TiCl 4辅助的羟醛，然后通过β-羟基消除来构建C 7 -C 8烯烃，以及闭环易位是实现目标分子的关键步骤总产量为18.8％。
• A Concise Synthesis of Carolacton
  作者：Michal S. Hallside、Richard S. Brzozowski、William M. Wuest、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol500004k

  日期：2014.2.21

  A synthesis of carolacton, a myxobacterial natural product that has profound effects on Streptococcus mutans biofilms, is reported. The synthesis proceeds via a longest linear sequence of 14 steps from an Evans beta-ketoimide and enabled preliminary evaluations of the effects of late-stage intermediates on S. mutans biofilms. These studies suggest that further investigations into carolacton's structure function relationships are warranted.
• Carolacton - A Macrolide Ketocarbonic Acid that Reduces Biofilm Formation by the Caries- and Endocarditis-Associated Bacterium<i>Streptococcus mutans</i>
  作者：Rolf Jansen、Herbert Irschik、Volker Huch、Dietmar Schummer、Heinrich Steinmetz、Martin Bock、Thomas Schmidt、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200901126

  日期：2010.3

  The macrolide ketocarbonic acid carolacton (1) was isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum, strain So ce960, because of its antibiotic activity. Subsequently, carolacton (1) was discovered to be a highly potent agent against biofilms containing the caries- and endocarditis-associated bacterium Streptococcus mutans. The 2D structure of 1 was elucidated by HRMS, IR and 2D NMR spectroscopy

  大环内酯酮碳酸carolacton (1) 是从粘杆菌Sorangium cellulosum, So ce960 菌株中分离出来的，因为它具有抗生素活性。随后，carolacton (1) 被发现是一种高效的生物膜药剂，可以对抗含有龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌的生物膜。通过HRMS、IR和2D NMR光谱阐明了1的2D结构。最初，立体中心是通过化学衍生结合计算方法确定的，最后通过 X 射线分析进行验证。