6-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylhexan-1-ol | 1123339-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylhexan-1-ol
• CAS: 1123339-62-7
• 化学式: C₄₀H₆₆O₁₁S
• 分子量: 755.023
• InChiKey: PRUICNIWORBFDV-IFZSENKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以12 mg的产率得到6-[3-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]methyl]propyl]sulfonylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  疟疾感染的小鼠通过单次口服剂量的新型二聚体三恶烷砜治愈，这种二聚体三恶烷砜也对癌细胞具有选择性和强大的细胞毒性

  摘要：

  通过五六个化学步骤，从天然三恶烷青蒿素中制备了一系列新的 6 聚三恶烷砜。这些热和水解稳定的新化学实体之一 ( 4c ) 通过单次口服剂量 144 mg/kg 完全治愈了感染疟疾的小鼠。在仅 54 mg/kg 的低得多的单次口服剂量与 13 mg/kg 的盐酸甲氟喹组合下，这种三恶烷二聚体4c及其母体三恶烷二聚体4b也完全治愈了感染疟疾的小鼠。二聚体4c和4b均对五种癌细胞系具有有效且选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm801484v