(3R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethyloxan-2-one | 1349054-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1349054-06-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: WTWAYJIHYFDJIJ-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethyloxan-2-one 在 咪唑 、 DCAD 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-7-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)-5-((triethylsilyl)oxy)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7S)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene 在 咪唑 、 甲醇 、 三甲基铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.59h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746

文献信息

• Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A
  作者：Wan Pyo Hong、Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol2024746

  日期：2011.12.16

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.