2-[(2S,3R,4R)-3-acetoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid | 1417405-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R)-3-acetoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R)-3-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• CAS: 1417405-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: SDJIEVRAUDUPIG-HKPALBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R)-3-acetoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从糖衍生的烯丙基乙烯基醚立体选择性合成顺式稠合全氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200898
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylselenylethyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-rhamno-2-enopyranoside 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 硝基苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R)-3-acetoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖衍生的烯丙基乙烯基醚立体选择性合成顺式稠合全氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200898