(1R,2S,6S,7S,8R)-2-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol | 154705-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S,8R)-2-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol
• CAS: 154705-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: VETXLNLMPFERTJ-LNSPPBFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S,8R)-2-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to squalestatin 1

  摘要：

  D-(+)-1,6-脱水半乳糖4通过16en途径转化为γ-内酯，从而转化为司拉司他丁1。

  DOI：

  10.1039/c39930001839
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S,8R)-7-(furan-3-yl)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2S,6S,7S,8R)-2-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to squalestatin 1

  摘要：

  D-(+)-1,6-脱水半乳糖4通过16en途径转化为γ-内酯，从而转化为司拉司他丁1。

  DOI：

  10.1039/c39930001839