(2S,4S,6S)-2-[(2S,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexyl]-3,3-dimethyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one | 1322588-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2-[(2S,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexyl]-3,3-dimethyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one
• CAS: 1322588-84-0
• 化学式: C₅₇H₁₀₀O₇Si₄
• 分子量: 1009.76
• InChiKey: OZMUZGVQSLLITQ-OLZQTLAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.26
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Methoxymethoxy)-2,2-dimethylpropanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (2S,4S,6S)-2-[(2S,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexyl]-3,3-dimethyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-10-one 、
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Bryostatin 11: Stereoselective Construction of the C13-Exocyclic Enoate in the C1–C16 Fragment

  摘要：

  We have utilized a spiroketal template in an approach to the C1-C16 fragment of bryostatin. The stereoselective construction of an exocyclic enoate at C13 and insertion of a vinyl group on C15 were accomplished by using Peterson-Yamamoto olefination and copper-catalyzed addition of vinyl magnesium bromide, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.516462

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Bryostatin 11: Stereoselective Construction of the C13-Exocyclic Enoate in the C1–C16 Fragment
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Michael T. Crimmins

  DOI：10.1080/00397911.2010.516462

  日期：2011.10.15

  We have utilized a spiroketal template in an approach to the C1-C16 fragment of bryostatin. The stereoselective construction of an exocyclic enoate at C13 and insertion of a vinyl group on C15 were accomplished by using Peterson-Yamamoto olefination and copper-catalyzed addition of vinyl magnesium bromide, respectively.