6-<1-(2-hydroxynaphthyl)>phenanthridine | 172041-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-<1-(2-hydroxynaphthyl)>phenanthridine
• 英文别名: 6-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenanthridine；1-Phenanthridin-6-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 172041-89-3
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: DNFDBSLKTREUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<1-(2-hydroxynaphthyl)>phenanthridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(2-Diphenylphosphanyl-naphthalen-1-yl)-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a new P-N chelating ligand; (R) and (S)-6-(2′-diphenylphosphino-1′-naphthyl)phenanthridine

  摘要：

  A synthesis of the title phosphinamine (PHENAP) is described, following previously established methodology, Resolution via the C,N-palladocycle derived from (R)-N,N-dimethyl-alpha-methyl-1-naphthylamine led to two crystallographically defined complexes with the (R,S)-form posessing a chelated ligand and the (R,R)-form open with only the phosphine coordinated. Palladium allyl complexes of the ligand were strikingly different from those of the corresponding isoquinoline ligand QUINAP, and the differences could be rationalised by recourse to molecular models, with the additional fused arene ring of PHENAP playing a critical part in defining the coordination sphere through its steric pressure, A brief appraisal of Pd-catalysed allylic alkylation reactions was performed with the new ligand.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00341-l
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 6-<1-(2-hydroxynaphthyl)>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127

文献信息

• Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls
  作者：Kun Wang、Hanxiao Yang、Felix Bauer、Bernhard Breit、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/chem.202300719

  日期：——

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.