3-[5-(3-hydroxybenzoyl)-2-thienyl]benzonitrile | 1283077-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[5-(3-hydroxybenzoyl)-2-thienyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[5-(3-Hydroxybenzoyl)thiophen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1283077-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: FKIJPZOORGZODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)(3-methoxy-phenyl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[5-(3-hydroxybenzoyl)-2-thienyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）的双环取代羟苯甲酮类型抑制剂：双环部分的作用

  摘要：

  在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和子宫内膜异位症）的治疗中，仍需要探索一个有吸引力的靶标，该酶是雌二醇生物合成（E2）合成的最后一步：17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β -HSD1）。它催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为E2，这是人类中最有效的雌激素。抑制17β-HSD1可降低细胞内E2浓度，从而为雌激素依赖性疾病提供了治疗靶点。最近，我们报道了一类新型的高活性和选择性17β-HSD1抑制剂：双环取代的羟苯基甲烷。在此，描述了双环部分上的其他结构变化，特别是着眼于其羟基官能团的交换。合成了29种新型抑制剂，并在无细胞和细胞试验中评估了17β-HSD1抑制作用，对17βHSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及代谢稳定性。最好的化合物表现出IC50个值的12 n M（无细胞测定）和78 n M（细胞测定），对17β-HSD1的高选择性和合理的代谢稳定性。分子对接研究提供了对该化合物与17β-HSD1的蛋白质-配体相互作用的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000457

文献信息

• [EN] SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012025638A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) inhibitors their production and use, especially for the treatment and/or prophylaxis of hormone-related diseases.

  这项发明涉及选择性的、非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的生产和使用，特别用于治疗和/或预防激素相关疾病。
• SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2609089A1

  公开（公告）日：2013-07-03